(3-methyl-5-pentyl)-2-cyclopentenone | 1039731-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-methyl-5-pentyl)-2-cyclopentenone
• 英文别名: (5R)-3-methyl-5-n-pentyl-2-cyclopenten-1-one；(5R)-3-methyl-5-pentylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1039731-76-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: HQPGYEHOIQNIPH-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl [3-(2-ketopropyl)-2-ketooctyl]phosphonate 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3-methyl-5-pentyl)-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  通过分子内HWE合成环戊烯酮和烯丙基羟基膦酸酯衍生物的钯催化反应

  摘要：

  非外消旋膦酰基烯丙基乙酰乙酸的钯催化脱羧重排，或非乙酸膦酰基烯丙基碳酸酯的分子间烯丙基取代为乙酰乙酸叔丁酯，随后水解和脱羧，得到ω-酮乙烯基膦酸酯。高度区域选择性的Wacker氧化产生了ω，β-二酮膦酸酯，使其经历分子内HWE反应以生成非外消旋的环戊烯酮。导致膦酰基环戊烯酮的醛醇缩合与HWE反应竞争。环戊烯酮的立体化学和HWE与醛醇产物的比例取决于反应中所用碱的选择。

  DOI：

  10.1021/jo8004028

文献信息

• Use of Flash Vacuum Thermolysis in a Stereocontrolled Synthesis of Optically Active Alkyl-substituted Cyclopentenones with Fragrant Properties
  作者：Binne Zwanenburg、Andries A. Volkers、Antonius J. H. Klunder

  DOI：10.1071/ch14093

  日期：——

  chemical transformations to install the desired substituents, and finally a retro Diels–Alder reaction using flash vacuum thermolysis to give the target products in high chemical and optical yields. The strategy makes effective use of the concept of transient chirality involving complete stereochemical control over reactions with the chiral tricyclic systems before thermal removal of the cyclopentadiene

  描述了四对对映纯对映体取代的环戊烯酮的合成。合成序列首先包括三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​二烯酮系统的制备，适当官能化的三环系统的随后动力学酶解，然后进行一系列化学转化以安装所需的取代基，最后使用快速真空热解进行Diels-Alder逆反应，以高化学和光学收率得到目标产物。该策略有效地利用了瞬时手性的概念，该概念包括在热除去环戊二烯之前对与手性三环体系的反应进行完全的立体化学控制。