(2R,6R)-2-(3-Benzyloxy-propyl)-6-((S)-2-oxo-2λ⁴-[1,3,2]dioxathiolan-4-ylmethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran | 224947-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6R)-2-(3-Benzyloxy-propyl)-6-((S)-2-oxo-2λ⁴-[1,3,2]dioxathiolan-4-ylmethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (4S)-4-[[(2R,6R)-2-(3-phenylmethoxypropyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methyl]-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide
• CAS: 224947-60-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅S
• 分子量: 352.452
• InChiKey: IDUKQSXXIGOILD-FGQQDVSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-2-(3-Benzyloxy-propyl)-6-((S)-2-oxo-2λ⁴-[1,3,2]dioxathiolan-4-ylmethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (3S,4aR,6R,8S,8aS)-6-(3-Benzyloxy-propyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3,8-diol
  参考文献：
  名称：

  通过环硫酸盐的内选择性环化反应合成反式-反式-稠合的双吡喃

  摘要：

  羟基环硫酸盐的酸催化环化反应具有内-区域选择性，从底物得到双吡喃产物，其中在环吡喃模板上亲核羟基和亲电环硫酸盐基团被1，2-反式取代。该方法在短毒素天然产物的反式-顺式-反式稠合的AB环醚环的对映选择性合成中得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00214-2
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,6R)-2-(3-phenylmethoxypropyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetaldehyde 在 咪唑 、 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,6R)-2-(3-Benzyloxy-propyl)-6-((S)-2-oxo-2λ⁴-[1,3,2]dioxathiolan-4-ylmethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过环硫酸盐的内选择性环化反应合成反式-反式-稠合的双吡喃

  摘要：

  羟基环硫酸盐的酸催化环化反应具有内-区域选择性，从底物得到双吡喃产物，其中在环吡喃模板上亲核羟基和亲电环硫酸盐基团被1，2-反式取代。该方法在短毒素天然产物的反式-顺式-反式稠合的AB环醚环的对映选择性合成中得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00214-2