2-[(2R,6R)-2-(3-phenylmethoxypropyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetaldehyde | 194423-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2R,6R)-2-(3-phenylmethoxypropyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetaldehyde
• CAS: 194423-23-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: CUTJMQDHVYULOM-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,6R)-2-(3-phenylmethoxypropyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetaldehyde 在 咪唑 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (2R,3S,4S,6R)-6-(3-Benzyloxy-propyl)-2-((S)-2-oxo-2λ⁴-[1,3,2]dioxathiolan-4-ylmethyl)-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过环硫酸盐的内选择性环化反应合成反式-反式-稠合的双吡喃

  摘要：

  羟基环硫酸盐的酸催化环化反应具有内-区域选择性，从底物得到双吡喃产物，其中在环吡喃模板上亲核羟基和亲电环硫酸盐基团被1，2-反式取代。该方法在短毒素天然产物的反式-顺式-反式稠合的AB环醚环的对映选择性合成中得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00214-2
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基甲氧基-丁醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 二异丙氧基二氯化钛 、 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.08h， 生成 2-[(2R,6R)-2-(3-phenylmethoxypropyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Short, Enantioselective Synthesis of the AB-Ring Substructure of the Brevetoxins via endo-Selective Alkynol Cycloisomerization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970597+

文献信息

• Synthesis of trans-syn-trans fused bis-pyrans via endo-selective cyclizations of cyclic sulfates
  作者：Frank E. McDonald、Prahlad Vadapally

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00214-2

  日期：1999.3

  Acid-catalyzed cyclization of hydroxy-cyclic sulfates occurs with endo-regioselectivity affording bispyran products from substrates in which the nucleophilic hydroxyl and electrophilic cyclic sulfate groups are 1,2-trans-substituted on a cyclic pyran template. This methodology is demonstrated in an enantioselective synthesis of the trans-syn-trans fused AB cyclic ether rings of the brevetoxin natural

  羟基环硫酸盐的酸催化环化反应具有内-区域选择性，从底物得到双吡喃产物，其中在环吡喃模板上亲核羟基和亲电环硫酸盐基团被1，2-反式取代。该方法在短毒素天然产物的反式-顺式-反式稠合的AB环醚环的对映选择性合成中得到证明。
• A Short, Enantioselective Synthesis of the AB-Ring Substructure of the Brevetoxins via <i>endo</i>-Selective Alkynol Cycloisomerization
  作者：Mark M. Gleason、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/jo970597+

  日期：1997.9.1