Acetic acid (2S,3S,4R,5S,6R)-2-acetoxy-6-acetoxymethyl-4-benzyloxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 224629-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S,4R,5S,6R)-2-acetoxy-6-acetoxymethyl-4-benzyloxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6S)-5,6-diacetyloxy-3-methyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 224629-12-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₈
• 分子量: 394.422
• InChiKey: BFOKAZYSOMXCJW-LXTFCSRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4R,5S,6R)-2-acetoxy-6-acetoxymethyl-4-benzyloxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 三氟化硼乙醚 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 ((3R,4R,5S,6R)-3-Acetoxy-6-acetoxymethyl-4-benzyloxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A second generation pyranose-based approach to the F ring (C38–C45) of altohyrtin A

  摘要：

  A second generation approach to the F ring, fragment C38-C45, of altohyrtin A (1) is described herein. The C43-C44 C-glycosidic linkage was prepared and subsequently functionalised with a thioketal moiety. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00011-7
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R,2S,3R,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-methyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane 在 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 反应 0.5h， 以83%的产率得到Acetic acid (2S,3S,4R,5S,6R)-2-acetoxy-6-acetoxymethyl-4-benzyloxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A second generation pyranose-based approach to the F ring (C38–C45) of altohyrtin A

  摘要：

  A second generation approach to the F ring, fragment C38-C45, of altohyrtin A (1) is described herein. The C43-C44 C-glycosidic linkage was prepared and subsequently functionalised with a thioketal moiety. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00011-7