(E)-6-[2-(2-Bromo-acetoxy)-ethyl]-octa-2,7-dienoic acid ethyl ester | 212008-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-[2-(2-Bromo-acetoxy)-ethyl]-octa-2,7-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E)-6-[2-(2-bromoacetyl)oxyethyl]octa-2,7-dienoate
• CAS: 212008-55-4
• 化学式: C₁₄H₂₁BrO₄
• 分子量: 333.222
• InChiKey: MJBOTDIRXNCKCE-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-[2-(2-Bromo-acetoxy)-ethyl]-octa-2,7-dienoic acid ethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （烷氧羰基）甲基自由基的 8-内环化：制备八元环内酯的自由基方法

  摘要：

  由溴乙酸酯生成的（烷氧基羰基）甲基自由基的环化以 8-endo 模式进行以生成庚内酯。三种不同类型的 8-endo/5-exo 串联自由基环化产生不同的双环庚内酯。在某些情况下，对庚内酯羰基的分子内自由基攻击会引发进一步的骨架重排。Ab initio 计算表明，8-endo 环化优于 5-exo 模式源于（烷氧基羰基）甲基自由基的构象偏差，有利于 Z-而不是 E-构象。

  DOI：

  10.1021/ja980908d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-6-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hex-2-enoate 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 乙醇 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 丙酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 (E)-6-[2-(2-Bromo-acetoxy)-ethyl]-octa-2,7-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （烷氧羰基）甲基自由基的 8-内环化：制备八元环内酯的自由基方法

  摘要：

  由溴乙酸酯生成的（烷氧基羰基）甲基自由基的环化以 8-endo 模式进行以生成庚内酯。三种不同类型的 8-endo/5-exo 串联自由基环化产生不同的双环庚内酯。在某些情况下，对庚内酯羰基的分子内自由基攻击会引发进一步的骨架重排。Ab initio 计算表明，8-endo 环化优于 5-exo 模式源于（烷氧基羰基）甲基自由基的构象偏差，有利于 Z-而不是 E-构象。

  DOI：

  10.1021/ja980908d