2-hexylsulfanyl-3-methyl-butyraldehyde | 1137737-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hexylsulfanyl-3-methyl-butyraldehyde
• 英文别名: 2-Hexylsulfanyl-3-methylbutanal
• CAS: 1137737-30-4
• 化学式: C₁₁H₂₂OS
• 分子量: 202.361
• InChiKey: BTQKTEGSJKRAEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四溴化碳 、 2-hexylsulfanyl-3-methyl-butyraldehyde 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到1,1-dibromo-3-hexylsulfanyl-4-methyl-pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过亚磺酰亚胺[2,3]-适体重排的对映体的对映体选择性合成。

  摘要：

  通过炔丙基硫酰亚胺的[2,3]-σ重排，制备具有高水平对映体纯度的手性烯丙酰胺。所需的支链炔丙基硫化物是通过对映选择性有机催化醛α-亚磺酰基化，然后进行Corey-Fuchs炔基化反应制得的。

  DOI：

  10.1021/ol900146s
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hexylsulfanyl-3-methyl-butanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到2-hexylsulfanyl-3-methyl-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过亚磺酰亚胺[2,3]-适体重排的对映体的对映体选择性合成。

  摘要：

  通过炔丙基硫酰亚胺的[2,3]-σ重排，制备具有高水平对映体纯度的手性烯丙酰胺。所需的支链炔丙基硫化物是通过对映选择性有机催化醛α-亚磺酰基化，然后进行Corey-Fuchs炔基化反应制得的。

  DOI：

  10.1021/ol900146s

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Aminophosphonates via Organocatalytic Sulfenylation and [2,3]-Sigmatropic Sulfimide Rearrangement
  作者：Alan Armstrong、Neil Deacon、Craig Donald

  DOI：10.1055/s-0030-1260309

  日期：2011.10

  γ-Unsaturated-α-aminophosphonates are prepared in enantiomerically enriched form via organocatalytic aldehyde α-sulfenylation/olefination followed by oxaziridine-mediated sulfimidation and sulfimide [2,3]-sigmatropic rearrangement. Subsequent N-deprotection and amino acid coupling are also accomplished. asymmetric catalysis - amination - rearrangement - organocatalysis - oxaziridine

  β，γ-不饱和-α-氨基膦酸酯的制备是通过有机催化醛α-亚磺酰基化/烯烃化，然后恶唑烷介导的磺酰亚胺化和磺酰亚胺[2,3]-σ重排而以对映体富集的形式进行。随后的N-脱保护和氨基酸偶联也完成了。 不对称催化-胺化-重排-有机催化-恶唑烷