1-(2-hydroxy-4,5-dimethylphenyl)-2-methylpropan-1-one | 50342-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4,5-dimethylphenyl)-2-methylpropan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-4,5-dimethylphenyl)-2-methyl-1-propanone
• CAS: 50342-15-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: PMANUZUZYWJYLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dimethylphenyl)-2-methylpropan-1-one 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 5.5h， 以52%的产率得到1-(2-hydroxy-4,5-dimethylphenyl)-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  拓宽区域和化学选择性C–H氧合的催化剂和反应范围：通过吸引Rh（ii）和Ru（ii）催化，一种方便且可扩展的2-酰基苯酚方法†

  摘要：

  已开发出一种独特的Rh（II）和Ru（II）催化的芳基酮和其他芳烃的CH氧化反应，可以轻松合成各种功能化的酚。该反应显示出优异的反应性，区域和化学选择性，良好的官能团相容性和高产率。该方法的实用性已通过克级合成几种不同的2-酰基酚得到了证明。它的效用已在杂环合成和药物的直接修饰中的进一步应用中得到很好的例证非诺贝特。

  DOI：

  10.1039/c3ob27457h

文献信息

• Pd-Catalyzed CH Oxygenation with TFA/TFAA: Expedient Access to Oxygen-Containing Heterocycles and Late-Stage Drug Modification
  作者：Gang Shan、Xinglin Yang、Linlin Ma、Yu Rao

  DOI：10.1002/anie.201207458

  日期：2012.12.21

  Acid brings the oxygen: A general method for palladium‐catalyzed CH oxygenation has been developed for the facile synthesis of a wide range of functionalized phenols with readily available aryl ketones, benzoates, benzamides, acetanilides, and sulfonamides. A trifluoroacetic acid/trifluoroacetic acid anhydride solvent system serves as the oxygen source and is the critical factor for CH activation

  酸带来氧气：已开发出一种通用的钯催化CH氧化方法，可轻松合成各种功能化的酚，并带有易得的芳基酮，苯甲酸酯，苯甲酰胺，对乙酰苯胺和磺酰胺。三氟乙酸/三氟乙酸酐溶剂体系用作氧气源，是CH活化的关键因素。
• Broadening the catalyst and reaction scope of regio- and chemoselective C–H oxygenation: a convenient and scalable approach to 2-acylphenols by intriguing Rh(ii) and Ru(ii) catalysis
  作者：Gang Shan、Xuesong Han、Yun Lin、Shanyou Yu、Yu Rao

  DOI：10.1039/c3ob27457h

  日期：——

  catalyzed C–H oxygenation of aryl ketones and other arenes has been developed for the facile synthesis of diverse functionalized phenols. The reaction demonstrates excellent reactivity, regio- and chemoselectivity, good functional group compatibility and high yields. The practicality of this method has been proved by gram-scale synthesis of a few different 2-acylphenols. Its utility has been well exemplified

  已开发出一种独特的Rh（II）和Ru（II）催化的芳基酮和其他芳烃的CH氧化反应，可以轻松合成各种功能化的酚。该反应显示出优异的反应性，区域和化学选择性，良好的官能团相容性和高产率。该方法的实用性已通过克级合成几种不同的2-酰基酚得到了证明。它的效用已在杂环合成和药物的直接修饰中的进一步应用中得到很好的例证非诺贝特。