thioacetic acid S-(5-amino-pentyl ester) | 98430-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: thioacetic acid S-(5-amino-pentyl ester)
• 英文别名: Thioessigsaeure-S-(5-amino-pentylester)；1-Acetylmercapto-5-amino-pentan；S-(5-Aminopentyl) ethanethioate；S-(5-aminopentyl) ethanethioate
• CAS: 98430-12-7
• 化学式: C₇H₁₅NOS
• 分子量: 161.268
• InChiKey: HHFKVJBRJDDEDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thioacetic acid S-(5-amino-pentyl ester) 、 2-(二苯胺O)嘧啶-5-甲酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65.4%的产率得到S-(5-(2-(diphenylamino)pyrimidine-5-carboxamido)pentyl)ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  硫醇基组蛋白脱乙酰酶6抑制剂的合成及构效关系

  摘要：

  选择性组蛋白去乙酰化酶 6 (HDAC6) 抑制剂安全且耐受性良好，脱靶效应较小。然而，大多数可用的 HDAC6 抑制剂含有异羟肟酸盐作为锌结合基团 (ZBG)，其不利的药代动力学特性以及潜在的遗传毒性限制了其在多种疾病中的广泛应用。因此，我们设计并合成了一系列以硫醇为ZBG的选择性HDAC6抑制剂，并基于分子对接讨论了它们的构效关系。特别是化合物21，通过基于 Ricolinostat（一种处于 II 期的特异性 HDAC6 抑制剂）不断逐步简化和进化获得的，出乎意料地显示出高选择性（29 倍）和中等效力（73 nM）。在基于硫醇的 HDAC6 抑制剂中使用嘧啶作为接头会产生一种全新的结构，该结构可能显示出不同的药代动力学特性和遗传毒性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14055
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-mercaptopentyl)benzamide 在 盐酸 作用下， 生成 thioacetic acid S-(5-amino-pentyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Markowa et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1811,1813; engl. Ausg. S. 1856, 1858

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Helicenes-A New Class of Organic Spin Filter
  作者：Vankayala Kiran、Shinto P. Mathew、Sidney R. Cohen、Irene Hernández Delgado、Jérôme Lacour、Ron Naaman

  DOI：10.1002/adma.201504725

  日期：2016.3

  Chiral helicene, a fully conjugated system without stereogenic carbon, can filter spins effectively at room temperature, a consequence of the chiral‐induced spin‐selectivity effect. The chirality dictates the spin of the electrons transferred through helicene, and magnetoresistance devices based on these molecules show antisymmetric magnetoresistance versus H plots.

  手性螺旋烯是一种完全共轭的不含立体异构碳的系统，可以在室温下有效过滤自旋，这是手性诱导的自旋选择性效应的结果。手性决定了通过螺旋烯转移的电子的自旋，基于这些分子的磁阻器件显示出反对称的磁阻对H曲线。
• CN115745857
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and structure‐activity relationship of thiol‐based histone deacetylase 6 inhibitors
  作者：Zheng Guo、Yi Zhang、Ya Bao、Ziyi Huang、Xiu Gu、Guan Wang、Jianqi Li

  DOI：10.1111/cbdd.14055

  日期：2022.7

  ZBG and discussed their structure-activity relationship based on molecular docking. In particular, compound 21, obtained by constantly step-by-step simplification and evolution based on Ricolinostat, a specific HDAC6 inhibitor in Phase II, unexpectedly showed high selectivity (29-fold) and moderate potency (73 nM). Utilizing pyrimidine as a linker in thiol-based HDAC6 inhibitors produces an utterly novel

  选择性组蛋白去乙酰化酶 6 (HDAC6) 抑制剂安全且耐受性良好，脱靶效应较小。然而，大多数可用的 HDAC6 抑制剂含有异羟肟酸盐作为锌结合基团 (ZBG)，其不利的药代动力学特性以及潜在的遗传毒性限制了其在多种疾病中的广泛应用。因此，我们设计并合成了一系列以硫醇为ZBG的选择性HDAC6抑制剂，并基于分子对接讨论了它们的构效关系。特别是化合物21，通过基于 Ricolinostat（一种处于 II 期的特异性 HDAC6 抑制剂）不断逐步简化和进化获得的，出乎意料地显示出高选择性（29 倍）和中等效力（73 nM）。在基于硫醇的 HDAC6 抑制剂中使用嘧啶作为接头会产生一种全新的结构，该结构可能显示出不同的药代动力学特性和遗传毒性。
• Markowa et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1811,1813; engl. Ausg. S. 1856, 1858
  作者：Markowa et al.

  DOI：——

  日期：——