1-(5-fluoropentyl)-1H-indole | 1859218-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-fluoropentyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(5-fluoropentyl)indole
• CAS: 1859218-30-6
• 化学式: C₁₃H₁₆FN
• 分子量: 205.275
• InChiKey: CRRVPRNYXWCQPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-fluoropentyl)-1H-indole 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(5-fluoropentyl)-N-(phenylmethyl)-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  探索与SDB-006、5F-SDB-006，CUMYL-PICA和5F-CUMYL-PICA相关的合成大麻素的大麻素受体的立体化学和构象性要求

  摘要：

  合成大麻素受体激动剂（SCRA）代表了发展最快的一类新型精神活性物质（NPS）。尽管最近手性吲哚-3-羧酰胺SCRA的流行和效力，有关这些NPS对人CB1和CB2受体的对映体偏倚的药理学数据很少。制备了一系列衍生自（S）-和（R）-α-甲基苄基胺并具有1-烷基取代基变异特征的同手性吲哚-3-羧酰胺，对其进行了药理学评价，并将其与衍生自枯基和苄基胺的相关非手性同类物进行比较。竞争性结合测定表明，所有类似物均来自α-甲基苄胺的对映体（14 –17）显示CB1（K i = 47.9–813 nM）和CB2（K i = 47.9–347 nM）的亲和力处于相应苄基的中间值（10 – 13，CB1 K i = 550 nM到> 10μM ; CB2 ķ我= 61.7 nM至>10μM）和枯基衍生物（6 - 9，CB1 ķ我= 12.6-21.4纳米; CB2 ķ我= 2.95-24.5纳米）。在荧光

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00591
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1-溴-5-氟戊烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(5-fluoropentyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  探索与SDB-006、5F-SDB-006，CUMYL-PICA和5F-CUMYL-PICA相关的合成大麻素的大麻素受体的立体化学和构象性要求

  摘要：

  合成大麻素受体激动剂（SCRA）代表了发展最快的一类新型精神活性物质（NPS）。尽管最近手性吲哚-3-羧酰胺SCRA的流行和效力，有关这些NPS对人CB1和CB2受体的对映体偏倚的药理学数据很少。制备了一系列衍生自（S）-和（R）-α-甲基苄基胺并具有1-烷基取代基变异特征的同手性吲哚-3-羧酰胺，对其进行了药理学评价，并将其与衍生自枯基和苄基胺的相关非手性同类物进行比较。竞争性结合测定表明，所有类似物均来自α-甲基苄胺的对映体（14 –17）显示CB1（K i = 47.9–813 nM）和CB2（K i = 47.9–347 nM）的亲和力处于相应苄基的中间值（10 – 13，CB1 K i = 550 nM到> 10μM ; CB2 ķ我= 61.7 nM至>10μM）和枯基衍生物（6 - 9，CB1 ķ我= 12.6-21.4纳米; CB2 ķ我= 2.95-24.5纳米）。在荧光

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00591

文献信息

• NNL-3: A Synthetic Intermediate or a New Class of Hydroxybenzotriazole Esters with Cannabinoid Receptor Activity?
  作者：Adam Ametovski、Elizabeth A. Cairns、Katharina Elisabeth Grafinger、Annelies Cannaert、Marie H. Deventer、Shuli Chen、Xinyi Wu、Caitlin E. Shepperson、Felcia Lai、Ross Ellison、Roy Gerona、Karen Blakey、Richard Kevin、Iain S. McGregor、David E. Hibbs、Michelle Glass、Christophe Stove、Volker Auwärter、Samuel D. Banister

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00348

  日期：2021.11.3

  Synthetic cannabinoid receptor agonists (SCRAs) remain a prolific class of new psychoactive substances (NPS) and continue to expand rapidly. Despite the recent identification of hydroxybenzotriazole (HOBt) containing SCRAs in synthetic cannabis samples, there is currently no information regarding the pharmacological profile of these NPS with respect to human CB1 and CB2 receptors. In the current study

  合成大麻素受体激动剂 (SCRA) 仍然是一类多产的新型精神活性物质 (NPS)，并继续迅速扩张。尽管最近在合成大麻样品中发现了含有 SCRAs 的羟基苯并三唑 (HOBt)，但目前尚无关于这些 NPS 对人类 CB 1和 CB 2受体的药理学特征的信息。在目前的研究中，合成了一系列由七个 HOBt 吲哚-、吲唑-和 7-氮杂吲哚-羧酸盐组成的系列，这些羧酸盐带有一系列N-烷基取代基，并进行了药理学评估。CB 1和 CB 2 的竞争性结合试验表明，除 2-甲基取代衍生物外的所有类似物对 CB 的亲和力都较低1 ( K i = 3.80–43.7 μM) 和 CB 2 ( K i = 2.75–18.2 μM)。荧光功能测定表明，2-甲基吲哚和吲哚衍生的 HOBt 羧酸盐是 CB 1（EC 50 = 12.0 和 63.7 nM；E max = 118 和 120%）和 CB 2（EC 50