4-(but-3-en-1-yl)-4-hydroxy-3-methylcyclohexa-2,5-dienone | 1240629-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(but-3-en-1-yl)-4-hydroxy-3-methylcyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-But-3-enyl-4-hydroxy-3-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one；4-but-3-enyl-4-hydroxy-3-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1240629-52-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: UWYRTFKKOURABC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(but-3-en-1-yl)-4-hydroxy-3-methylcyclohexa-2,5-dienone 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到rac-(1R,3S,5R,6S,7S)-6-(but-3-en-1-yl)-6-hydroxy-5-methyl-4,8-dioxatricyclo[5.1.0.0(3,5)]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.1]non-3-en-2-ones的合成及化学多样性分析

  摘要：

  功能化的双环 [3.3.1] 非 3-en-2-ones 是通过高价碘氧化、烯酮环氧化、环氧化物硫解和分子内醛醇反应序列从市售苯酚中获得的。反应优化研究确定了室温和微波介导的程序，在苯硫酚介导的环氧化物开环和分子内醛醇反应中提供了中等至良好的产率（57-88%）。此外，关键中间体的分离和原位 NMR 研究支持了机械假设。根据 ChemGPS 和 Chemaxon 化学多样性和化学信息学分析，双环产物占据了新的化学空间。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.112
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 4,4-二甲氧基-3-甲基环己-2,5-二烯-1-酮 在 碘 、 magnesium 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.92h， 以44%的产率得到4-(but-3-en-1-yl)-4-hydroxy-3-methylcyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.1]non-3-en-2-ones的合成及化学多样性分析

  摘要：

  功能化的双环 [3.3.1] 非 3-en-2-ones 是通过高价碘氧化、烯酮环氧化、环氧化物硫解和分子内醛醇反应序列从市售苯酚中获得的。反应优化研究确定了室温和微波介导的程序，在苯硫酚介导的环氧化物开环和分子内醛醇反应中提供了中等至良好的产率（57-88%）。此外，关键中间体的分离和原位 NMR 研究支持了机械假设。根据 ChemGPS 和 Chemaxon 化学多样性和化学信息学分析，双环产物占据了新的化学空间。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.112

文献信息

• Synthesis and chemical diversity analysis of bicyclo[3.3.1]non-3-en-2-ones
  作者：Jared T. Hammill、Julia Contreras-García、Aaron M. Virshup、David N. Beratan、Weitao Yang、Peter Wipf

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.112

  日期：2010.7

  Functionalized bicyclo[3.3.1]non-3-en-2-ones are obtained from commercially available phenols by a hypervalent iodine oxidation, enone epoxidation, epoxide thiolysis, and intramolecular aldol reaction sequence. Reaction optimization studies identified room temperature as well as microwave-mediated procedures, providing moderate to good yields (57–88%) in the thiophenol-mediated epoxide opening and

  功能化的双环 [3.3.1] 非 3-en-2-ones 是通过高价碘氧化、烯酮环氧化、环氧化物硫解和分子内醛醇反应序列从市售苯酚中获得的。反应优化研究确定了室温和微波介导的程序，在苯硫酚介导的环氧化物开环和分子内醛醇反应中提供了中等至良好的产率（57-88%）。此外，关键中间体的分离和原位 NMR 研究支持了机械假设。根据 ChemGPS 和 Chemaxon 化学多样性和化学信息学分析，双环产物占据了新的化学空间。