6-(3-bromophenyl)dihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione | 1449584-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-(3-bromophenyl)dihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione
• 英文别名: 6-(3-Bromophenyl)oxane-2,4-dione
• CAS: 1449584-17-1
• 化学式: C₁₁H₉BrO₃
• 分子量: 269.095
• InChiKey: BGEMQSIMEWAWRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)acrylaldehyde 、 6-(3-bromophenyl)dihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到7-(3-bromophenyl)-3-methyl-2-(4-nitrophenyl)-7,8-dihydropyrano[4,3-b]pyran-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Annulation of 2H-Pyran onto 1-Oxa- or 1-Azacyclohexane-2,4-diones and Their Analogues via Sequential Condensation with α-Substituted Enals and 6π-Electrocyclization

  摘要：

  通过Knoevenagel缩合反应与烯醛反应，随后进行6π-电环化反应，以1-氧杂-或1-氮杂环己烷-2,4-二酮为核心构建了2H-吡喃衍生物，这些反应易于用乙二胺二乙酸盐催化。这种形式上的[3 + 3]策略构成了C–O和C–C键的形成，并通过在1-氧杂环己烷-2,4-二酮中使用相同的芳基进行6,6-二取代来避免立体异构体的形成。这种简便的方法学极大地促进了多取代双环2H-吡喃的合成，具有多样化的底物选择和产品稳定性的提高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130069
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到6-(3-bromophenyl)dihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Annulation of 2H-Pyran onto 1-Oxa- or 1-Azacyclohexane-2,4-diones and Their Analogues via Sequential Condensation with α-Substituted Enals and 6π-Electrocyclization

  摘要：

  通过Knoevenagel缩合反应与烯醛反应，随后进行6π-电环化反应，以1-氧杂-或1-氮杂环己烷-2,4-二酮为核心构建了2H-吡喃衍生物，这些反应易于用乙二胺二乙酸盐催化。这种形式上的[3 + 3]策略构成了C–O和C–C键的形成，并通过在1-氧杂环己烷-2,4-二酮中使用相同的芳基进行6,6-二取代来避免立体异构体的形成。这种简便的方法学极大地促进了多取代双环2H-吡喃的合成，具有多样化的底物选择和产品稳定性的提高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130069