(2S,4R,6S)-7-acetoxy-2,4,6-trimethylheptanoic acid | 849464-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4R,6S)-7-acetoxy-2,4,6-trimethylheptanoic acid
• 英文别名: (2S,4R,6S)-7-acetyloxy-2,4,6-trimethylheptanoic acid
• CAS: 849464-82-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: LWJZQOXDBUZPDO-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,6S)-7-acetoxy-2,4,6-trimethylheptanoic acid 在 Rh/Al₂O₃ 吡啶 、 甲醇 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 sodium methylate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 (4S,6S,8S)-9-oxo-4,6,8-trimethyldecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过“一锅”Zr 催化的不对称碳铝化-Pd 催化的交叉偶联串联工艺全催化、高效和不对称合成 α,ω-二杂官能团还原聚丙酸酯

  摘要：

  已开发出一种用于合成立体化学纯 (>/=99% ee 和 >50/1 dr) 的 alpha,omega-diheterofunctional 还原聚丙酸酯的高效方法。该方法的基本特征是通过 Zr 催化的不对称碳铝化 (ZACA) 反应将廉价的苯乙烯转化为 2-甲基-4-苯基-1-戊醇 (1)，分两步以 50% 的收率将苯乙烯转化为(NMI)2ZrCl2 的存在和在 Zn(OTf)2 和催化量的 Pd(DPEphos)Cl2 存在下原位生成的异烷基丙烷的 Pd 催化乙烯基化。这种ZACA-Pd催化的乙烯基化可以根据需要重复进行而无需纯化。在最终的 ZACA 反应之后，用 O2 氧化得到 α-羟基-ω-苯基还原的聚丙酸酯，可以通过色谱完全或部分纯化。乙酰化后，

  DOI：

  10.1021/ja043534z
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,4S,6S)-2,4-dimethyl-6-phenyl-heptyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4R,6S)-7-acetoxy-2,4,6-trimethylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过“一锅”Zr 催化的不对称碳铝化-Pd 催化的交叉偶联串联工艺全催化、高效和不对称合成 α,ω-二杂官能团还原聚丙酸酯

  摘要：

  已开发出一种用于合成立体化学纯 (>/=99% ee 和 >50/1 dr) 的 alpha,omega-diheterofunctional 还原聚丙酸酯的高效方法。该方法的基本特征是通过 Zr 催化的不对称碳铝化 (ZACA) 反应将廉价的苯乙烯转化为 2-甲基-4-苯基-1-戊醇 (1)，分两步以 50% 的收率将苯乙烯转化为(NMI)2ZrCl2 的存在和在 Zn(OTf)2 和催化量的 Pd(DPEphos)Cl2 存在下原位生成的异烷基丙烷的 Pd 催化乙烯基化。这种ZACA-Pd催化的乙烯基化可以根据需要重复进行而无需纯化。在最终的 ZACA 反应之后，用 O2 氧化得到 α-羟基-ω-苯基还原的聚丙酸酯，可以通过色谱完全或部分纯化。乙酰化后，

  DOI：

  10.1021/ja043534z