ethyl (E)-3-(1-(dimethylcarbamoyl)-1H-pyrrol-2-yl)acrylate | 1454705-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl (E)-3-(1-(dimethylcarbamoyl)-1H-pyrrol-2-yl)acrylate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(1-(dimethylcarbamoyl)-1H-pyrrol-2-yl)acrylate；ethyl (E)-3-[1-(dimethylcarbamoyl)pyrrol-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1454705-01-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: ZMJRIVSXVBIDBP-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 ethyl (E)-3-(1-(dimethylcarbamoyl)-1H-pyrrol-2-yl)acrylate 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(E)-butyl 3-(1-(dimethylcarbamoyl)-5-((E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)-1H-pyrrol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钌通过C–H键官能化催化吲哚和吡咯的区域选择性C2烯基化

  摘要：

  报道了通过使用N，N-二甲基氨基甲酰基部分作为导向基团辅助在C 2-位上的吲哚和吡咯与各种烯烃的有效的钌催化的氧化偶联。催化反应以极好的区域和立体选择性方式进行。

  DOI：

  10.1021/jo401579m
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 、 N,N-dimethyl-1H-pyrrole-1-carboxamide 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到ethyl (E)-3-(1-(dimethylcarbamoyl)-1H-pyrrol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  阳离子铑（III）催化的C ？对吲哚和吡咯的区域选择性C2氧化烯烃氧化 H键活化

  摘要：

  与您的原子经济！据报道，吲哚和吡咯的高效Rh催化氧化烯化反应具有广泛的底物范围和耐受性（参见方案）。催化反应以优异的区域选择性和立体选择性进行。N，N-二甲基氨基甲酰基导向基团对反应至关重要，可以很容易地除去。

  DOI：

  10.1002/chem.201301987