N‐(5,6‐dimethylbenzo[d]thiazol‐2‐yl)cinnamamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N‐(5,6‐dimethylbenzo[d]thiazol‐2‐yl)cinnamamide
• 英文别名: (E)-N-(5,6-dimethyl-1,3-benzothiazol-2-yl)-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂OS
• 分子量: 308.404
• InChiKey: HXVDYHLKURJUPB-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N‐(5,6‐dimethylbenzo[d]thiazol‐2‐yl)cinnamamide 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到N-(5,6-dimethylbenzo[d]thiazol-2-yl)-N-methylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  基于噻唑的 SARS-CoV-2 蛋白酶 (COV Mpro) 抑制剂：设计、合成、酶抑制和分子建模模拟

  摘要：

  为了努力对抗导致 COVID-19 的大流行病毒严重急性呼吸综合征冠状病毒 2 (SARS-CoV-2)，重新利用药物硝唑尼特的新类似物对病毒蛋白酶显示出有希望的抑制效果使用 COV2-3CL 蛋白酶抑制试验设计、合成和评估了它们对 SARS-CoV-2 病毒主要蛋白酶的抑制活性。所得结果表明，N- (取代噻唑-2-基)肉桂酰胺类似物19、20和21是活性最高的化合物，IC 50与参考药物硝唑尼特和洛匹那韦相比，病毒蛋白酶的值分别为 22.61、14.7、21.99 µM。分子模型研究显示19、20和21与Gln189和 Glu166 的氢键的结合相互作用，噻唑部分和 His41 之间的芳烃-芳烃相互作用，以及乙烯间隔基部分和 Asn142 之间的其他疏水相互作用。此外，在化合物19和21中观察到取代的苯并[ d ]噻唑和 His41之间存在额外的芳烃-芳烃相互作用。. 表面映射和灵活对齐

  DOI：

  10.1002/ardp.202200121
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5,6-二甲基苯并噻唑 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以71%的产率得到N‐(5,6‐dimethylbenzo[d]thiazol‐2‐yl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  基于噻唑的 SARS-CoV-2 蛋白酶 (COV Mpro) 抑制剂：设计、合成、酶抑制和分子建模模拟

  摘要：

  为了努力对抗导致 COVID-19 的大流行病毒严重急性呼吸综合征冠状病毒 2 (SARS-CoV-2)，重新利用药物硝唑尼特的新类似物对病毒蛋白酶显示出有希望的抑制效果使用 COV2-3CL 蛋白酶抑制试验设计、合成和评估了它们对 SARS-CoV-2 病毒主要蛋白酶的抑制活性。所得结果表明，N- (取代噻唑-2-基)肉桂酰胺类似物19、20和21是活性最高的化合物，IC 50与参考药物硝唑尼特和洛匹那韦相比，病毒蛋白酶的值分别为 22.61、14.7、21.99 µM。分子模型研究显示19、20和21与Gln189和 Glu166 的氢键的结合相互作用，噻唑部分和 His41 之间的芳烃-芳烃相互作用，以及乙烯间隔基部分和 Asn142 之间的其他疏水相互作用。此外，在化合物19和21中观察到取代的苯并[ d ]噻唑和 His41之间存在额外的芳烃-芳烃相互作用。. 表面映射和灵活对齐

  DOI：

  10.1002/ardp.202200121