3-endo-bicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-endo-bicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,5R)-bicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: XJKUZAYHWMSZNC-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-endo-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid 、 3-endo-bicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylic acid 在 草酰氯 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到3,7'-endo-3'-(bicyclo[3.3.1]non-3-ylcarbonyl)-3'-azabicyclo[3.3.1]nonane-7'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由仲氨基和羧基基团A模型辅助的快速酰胺键裂解尚不为人所知的肽酶？

  摘要：

  在温和条件下进行快速水解的不受约束的酰胺是有关酰胺键如何在酶促转化中被活化的有价值的信息来源。我们报道了一种化合物，该化合物具有被氨基和羧基包围的不受约束的酰胺键，每一个都紧密相邻地安装在双环支架上。发现该模型化合物的酰胺快速水解取决于氨基和羧基官能团的存在，并且在限速步骤中涉及质子转移。讨论了水解裂解的可能机理及其与天然酶催化的肽键裂解的相关性。实验观察表明，模型化合物水解的最可能机理可能包括扭曲的酰胺中间体和决定速率的质子转移。

  DOI：

  10.3390/molecules24030572
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷-1-环己烯 在 palladium on activated charcoal 、 C₇H₁₀N₂O₄S₂ 、 水 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-endo-bicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由仲氨基和羧基基团A模型辅助的快速酰胺键裂解尚不为人所知的肽酶？

  摘要：

  在温和条件下进行快速水解的不受约束的酰胺是有关酰胺键如何在酶促转化中被活化的有价值的信息来源。我们报道了一种化合物，该化合物具有被氨基和羧基包围的不受约束的酰胺键，每一个都紧密相邻地安装在双环支架上。发现该模型化合物的酰胺快速水解取决于氨基和羧基官能团的存在，并且在限速步骤中涉及质子转移。讨论了水解裂解的可能机理及其与天然酶催化的肽键裂解的相关性。实验观察表明，模型化合物水解的最可能机理可能包括扭曲的酰胺中间体和决定速率的质子转移。

  DOI：

  10.3390/molecules24030572

文献信息

• Fast Amide Bond Cleavage Assisted by a Secondary Amino and a Carboxyl Group—A Model for yet Unknown Peptidases?
  作者：Igor V. Komarov、Aleksandr Yu. Ishchenko、Aleksandr Hovtvianitsa、Viacheslav Stepanenko、Serhii Kharchenko、Andrew D. Bond、Anthony J. Kirby

  DOI：10.3390/molecules24030572

  日期：——

  depend on the presence of both the amino and carboxyl functions, and to involve a proton transfer in the rate-limiting step. Possible mechanisms for the hydrolytic cleavage and their relevance to peptide bond cleavage catalyzed by natural enzymes are discussed. Experimental observations suggest that the most probable mechanisms of the model compound hydrolysis might include a twisted amide intermediate

  在温和条件下进行快速水解的不受约束的酰胺是有关酰胺键如何在酶促转化中被活化的有价值的信息来源。我们报道了一种化合物，该化合物具有被氨基和羧基包围的不受约束的酰胺键，每一个都紧密相邻地安装在双环支架上。发现该模型化合物的酰胺快速水解取决于氨基和羧基官能团的存在，并且在限速步骤中涉及质子转移。讨论了水解裂解的可能机理及其与天然酶催化的肽键裂解的相关性。实验观察表明，模型化合物水解的最可能机理可能包括扭曲的酰胺中间体和决定速率的质子转移。