N-[2-[5-[2-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl]ethoxy]indol-3-yl]ethyl]-4-hydroxycinnamoyl amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: N-[2-[5-[2-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl]ethoxy]indol-3-yl]ethyl]-4-hydroxycinnamoyl amide
• 英文别名: ipobscurine B；(E)-N-[2-[5-[(1R,2S)-1,3-dihydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propan-2-yl]oxy-1H-indol-3-yl]ethyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₇
• 分子量: 518.566
• InChiKey: LMWMSKRQOYZVFO-SWBAOWADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 N-[2-[5-[2-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl]ethoxy]indol-3-yl]ethyl]-4-hydroxycinnamoyl amide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以28 mg的产率得到rac-N-[2-[5-erythro-[2-[(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl]ethoxy]indol-3-yl]ethyl]-4-hydroxycinnamoyl amide
  参考文献：
  名称：

  Ipobscurines C 和 D：来自 Ipomoea obscura 种子的大环内酰胺型吲哚生物碱

  摘要：

  Ipomoea obscura 的甲醇种子提取物的分离提供了五种吲哚生物碱，其中三种 (ipobscurines BD) 是一种独特结构类型的新天然产物，其特征是血清素羟基肉桂酸酰胺型缀合物与第二个苯丙烷部分与 5吲哚核的-OH位置。由于假定的前体 ipobscurine B 的两个苯丙烷部分之间的氧化酚类偶联，形成了两个具有酚醚部分结构的 21 元大环内酰胺：反式-顺式异构体 ipobscurines C 和 D。它们的结构建立在光谱的基础上数据。此外，外消旋红-和苏- ipobscurine B 4',4" 的全合成

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(02)00756-2