(2S)-1-[(3S)-3-[[(3S)-3-氨基-4-羟基-4-氧代丁基]氨基]-4-羟基-4-氧代丁基]吖丁啶-2-羧酸 | 34441-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-1-[(3S)-3-[[(3S)-3-氨基-4-羟基-4-氧代丁基]氨基]-4-羟基-4-氧代丁基]吖丁啶-2-羧酸
• 中文别名: 烟草胺；烟酰胺
• 英文名称: nicotianamine
• 英文别名: Nicotinamine；(2S)-1-[(3S)-3-{[(3S)-3-ammonio-3-carboxylatopropyl]ammonio}-3-carboxylatopropyl]azetidinium-2-carboxylate；(2S)-1-[(3S)-3-[[(3S)-3-azaniumyl-3-carboxylatopropyl]azaniumyl]-3-carboxylatopropyl]azetidin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 34441-14-0
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O₆
• 分子量: 303.315
• InChiKey: KRGPXXHMOXVMMM-CIUDSAMLSA-N

物化性质

• 熔点：
  >220°C dec.
• 沸点：
  633.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇：微溶；水：微溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-戊二酸离子(2-) 、 (2S)-1-[(3S)-3-[[(3S)-3-氨基-4-羟基-4-氧代丁基]氨基]-4-羟基-4-氧代丁基]吖丁啶-2-羧酸 生成 3''-Deamino-3''-oxonicotianaminium(1-) 、 2-氨基戊二酸酯
  参考文献：
  名称：

  Cloning Two Genes for Nicotianamine Aminotransferase, a Critical Enzyme in Iron Acquisition (Strategy II) in Graminaceous Plants

  摘要：

  烟酸胺氨基转移酶（NAAT）是参与麦短缨酸家族植物赤铁矿元素（MAs）生物合成的关键酶，催化烟酸胺（NA）的氨基转移。MAs仅存在于禾本科植物中，尽管NA已在迄今为止的每种植物中都被检测到。因此，这种氨基转移反应是禾本科植物中演化出的MAs独特生物合成的第一步。NAAT活性在缺铁时显著诱导，并在补铁后抑制。基于从缺铁大麦（Hordeum vulgare）根中纯化的NAAT蛋白质序列，鉴定出两个不同的编码NAAT的cDNA克隆，naat-A和naat-B。它们的推导氨基酸序列与几种氨基转移酶同源，并共享吡啶醇磷酸盐结合位点赖氨酸残基及其周围残基的共识序列。在缺铁大麦根中，naat-A和naat-B的表达均增加，而在足铁大麦根中，naat-B的基因表达水平较低。在缺铁或足铁大麦的叶片中均未检测到naat-A或naat-B的mRNA。鉴定出一个具有naat-B和naat-A串联阵列的基因组克隆。naat-B和naat-A在相同位置各有六个内含子。NAAT基因的分离将为了解禾本科植物对铁的响应机制铺平道路，并可能导致开发能够在钙质土壤中生长的耐铁缺乏的品种。

  DOI：

  10.1104/pp.121.3.947
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3'S,3''S)-N-[3-(3-t-butoxycarbonyl-3-t-butoxycarbonylaminopropanethioamido)-3-t-butoxycarbonylpropanethioyl]azetidine-2-carboxylic acid t-butyl ester 在 镍 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S)-1-[(3S)-3-[[(3S)-3-氨基-4-羟基-4-氧代丁基]氨基]-4-羟基-4-氧代丁基]吖丁啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of nicotianamine and 2′-deoxymugineic acid

  摘要：

  A simple and efficient method of synthesizing nicotianamine 4 and 2'-deoxymugineic acid 3 was devised. We employed thioamide as an intermediate and the title compounds (4 and 3) were afforded via chemoselective reduction of the thioamides in 33% overall yield through 7 steps and 30% overall yield through 8 steps, respectively. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00215-0

文献信息

• The crystallographic structure of thermoNicotianamine synthase with a synthetic reaction intermediate highlights the sequential processing mechanism
  作者：Cyril Dreyfus、Manuel Larrouy、Florine Cavelier、Jean Martinez、David Pignol、Pascal Arnoux

  DOI：10.1039/c1cc10565e

  日期：——

  We determined the three-dimensional structure of a complex between an archaeal nicotianamine synthase homologue and a chemically synthesised reaction intermediate. This structure suggests that the enzymes cavity allows both an ordered substrate binding and provides energetic coupling of the reaction intermediate formation and translocation.

  我们确定了一个古菌烟酸合成酶同源物与化学合成的反应中间体之间的三维结构。该结构表明，酶的腔室既允许有序的底物结合，又为反应中间体的形成和转运提供了能量耦合。
• Efficient Synthesis of Nicotianamine and Non-Natural Analogues
  作者：M'barek Bouazaoui、Manuel Larrouy、Jean Martinez、Florine Cavelier

  DOI：10.1002/ejoc.201000920

  日期：2010.12

  An efficient synthesis of nicotianamine has been achieved by using a new strategy based on N-alkylation. Sulfonamide activation proved to be necessary for the alkylation of the primary amine and the 2-(trimethylsilyl)ethanesulfonyl group was easily introduced and found to provide the best compromise for the N-alkylation and deprotection reactions. This new strategy enabled the preparation of several

  通过使用基于 N-烷基化的新策略，已实现了烟胺的有效合成。磺酰胺活化被证明是伯胺烷基化所必需的，2-（三甲基甲硅烷基）乙磺酰基很容易引入，并发现为 N-烷基化和脱保护反应提供了最佳折衷。这种新策略能够制备多种非天然类似物，包括可用作植物生理学研究工具的原始分子。
• Nicotianamine-Derived Metallophore And Processes For Producing Same
  申请人：Dreyfus Cyril

  公开号：US20120095262A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The invention relates to a nicotianamine derivative and to a process for chemical or enzymatic synthesis thereof. The nicotianamine derivative has the following formula (I). The invention finds use in the pharmacy field in particular.

  该发明涉及一种尼古酸胺衍生物及其化学或酶促合成的方法。该尼古酸胺衍生物具有以下化学式（I）。该发明特别适用于药学领域。
• EFFECTIVE PRODUCTION PROCESS FOR MUGINEIC ACID COMPOUND
  申请人：Suntory Holdings Limited

  公开号：EP2103599A1

  公开（公告）日：2009-09-23

  A method for producing mugineic acids, which is represented by the following scheme: (wherein R1 and R2 represent a hydrogen atom or a hydroxyl group, R3 represents a hydroxyl group or an amino group, R4 and R7 represent a hydrogen atom or a protecting group of a carboxyl group, R5 represents a protecting group of an amino group, R6 represents a protecting group of a carboxyl group, and R8 represents -OR9 (wherein R9 represents a protecting group of a hydroxyl group) or -NHR10 (wherein R10 represents a protecting group of an amino group)).

  一种生产麦角酸的方法，由以下方案代表：（其中R1和R2代表氢原子或羟基，R3代表羟基或氨基，R4和R7代表氢原子或羧基的保护基，R5代表氨基的保护基，R6代表羧基的保护基，R8代表-OR9（其中R9代表羟基的保护基）或-NHR10（其中R10代表氨基的保护基）。
• Pyrrole Derivatives As Pharmaceutical Agents
  申请人：Canne Bannen Lynne

  公开号：US20080234270A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  Compounds, compositions and methods for modulating the activity of receptors are provided. In particular compounds and compositions are provided for modulating the activity of receptors and for the treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of disease or disorder directly or indirectly related to the activity of the receptors.

  提供了用于调节受体活性的化合物、组合物和方法。特别提供了用于调节受体活性的化合物和组合物，以及用于治疗、预防或改善与受体活性直接或间接相关的一种或多种疾病或紊乱的症状的方法。