(2S,3'S,3''S)-N-[3-(3-t-butoxycarbonyl-3-t-butoxycarbonylaminopropanethioamido)-3-t-butoxycarbonylpropanethioyl]azetidine-2-carboxylic acid t-butyl ester | 201283-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3'S,3''S)-N-[3-(3-t-butoxycarbonyl-3-t-butoxycarbonylaminopropanethioamido)-3-t-butoxycarbonylpropanethioyl]azetidine-2-carboxylic acid t-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-1-[(3S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-[[(3S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanethioyl]amino]-4-oxobutanethioyl]azetidine-2-carboxylate
• CAS: 201283-55-8
• 化学式: C₂₉H₄₉N₃O₈S₂
• 分子量: 631.855
• InChiKey: YQYQFCBIJOYZPK-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3'S,3''S)-N-[3-(3-t-butoxycarbonyl-3-t-butoxycarbonylaminopropanethioamido)-3-t-butoxycarbonylpropanethioyl]azetidine-2-carboxylic acid t-butyl ester 在 镍 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S:3'S:3''S)-N-[N-(3-amino-3-carboxypropyl)-3-amino-3-carboxypropyl]-azetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新的植物铁载体合成方法：烟碱胺和2'-脱氧ugineine酸的快速合成

  摘要：

  通过肽中间体已经实现了一种短而新颖的合成烟碱胺，2'-脱氧ugineic酸和相关植物铁载体的方法。在酯官能度存在下通过转化成硫酰胺的选择性酰胺还原反应以及随后与阮内镍的脱硫反应被用作关键反应。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10496-8
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-天冬氨酸 1-叔丁酯 在 劳森试剂 、 N-乙基吗啉 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3'S,3''S)-N-[3-(3-t-butoxycarbonyl-3-t-butoxycarbonylaminopropanethioamido)-3-t-butoxycarbonylpropanethioyl]azetidine-2-carboxylic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的植物铁载体合成方法：烟碱胺和2'-脱氧ugineine酸的快速合成

  摘要：

  通过肽中间体已经实现了一种短而新颖的合成烟碱胺，2'-脱氧ugineic酸和相关植物铁载体的方法。在酯官能度存在下通过转化成硫酰胺的选择性酰胺还原反应以及随后与阮内镍的脱硫反应被用作关键反应。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10496-8

文献信息

• Expeditious synthesis of nicotianamine and 2′-deoxymugineic acid
  作者：Katsuhiro Miyakoshi、Jun Oshita、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00215-0

  日期：2001.4

  A simple and efficient method of synthesizing nicotianamine 4 and 2'-deoxymugineic acid 3 was devised. We employed thioamide as an intermediate and the title compounds (4 and 3) were afforded via chemoselective reduction of the thioamides in 33% overall yield through 7 steps and 30% overall yield through 8 steps, respectively. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.