(3S)-3-[[叔丁氧羰基]氨基]-5-氟-4-氧代-戊酸甲酯 | 187389-53-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: (3S)-3-[[叔丁氧羰基]氨基]-5-氟-4-氧代-戊酸甲酯
• 英文名称: Boc-D-FMK
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-aspartyl(OMe)-fluoromethylketone；Boc-Asp(OMe)-fluoromethyl ketone；methyl (3S)-5-fluoro-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxopentanoate
• CAS: 187389-53-3
• 化学式: C₁₁H₁₈FNO₅
• 分子量: 263.266
• InChiKey: MXOOUCRHWJYCAL-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于干燥的DMSO或DMF，浓度约为20mM。在-20°C下储存储备溶液。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[[叔丁氧羰基]氨基]-5-氟-4-氧代-戊酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以91.2%的产率得到(S)-3-amino-5-fluoro-4-oxypentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CORONAVIRUS MAIN PROTEASE INHIBITOR, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] INHIBITEUR PRINCIPAL DE PROTÉASE DU NOUVEAU CORONAVIRUS, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种新型冠状病毒主蛋白酶的抑制剂及其制备方法和用途

  摘要：

  公开了一种新型冠状病毒主蛋白酶的抑制剂及其制备方法和用途。具体提供式(I)所示化合物、或其药学上可接受的盐、或其立体异构体、或其旋光异构体、或其同位素替代形式。该化合物能够有效抑制SARS-CoV-2 M pro活性，可以用来制备SARS-CoV-2 M pro抑制剂，阻断SARS-CoV-2病毒在患者体内的复制和转录。所述化合物在制备SARS-CoV-2 M pro抑制剂，抗SARS-CoV-2的药物，以及预防和/或治疗新型冠状病毒肺炎的药物中具有非常好的应用前景。

  公开号：

  WO2022021841A1
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl 6-O-methyl (4S)-2-fluoro-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxohexanedioate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以1.5 g的产率得到(3S)-3-[[叔丁氧羰基]氨基]-5-氟-4-氧代-戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CORONAVIRUS MAIN PROTEASE INHIBITOR, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] INHIBITEUR PRINCIPAL DE PROTÉASE DU NOUVEAU CORONAVIRUS, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种新型冠状病毒主蛋白酶的抑制剂及其制备方法和用途

  摘要：

  公开了一种新型冠状病毒主蛋白酶的抑制剂及其制备方法和用途。具体提供式(I)所示化合物、或其药学上可接受的盐、或其立体异构体、或其旋光异构体、或其同位素替代形式。该化合物能够有效抑制SARS-CoV-2 M pro活性，可以用来制备SARS-CoV-2 M pro抑制剂，阻断SARS-CoV-2病毒在患者体内的复制和转录。所述化合物在制备SARS-CoV-2 M pro抑制剂，抗SARS-CoV-2的药物，以及预防和/或治疗新型冠状病毒肺炎的药物中具有非常好的应用前景。

  公开号：

  WO2022021841A1

文献信息

• Bodipy-VAD-Fmk, a useful tool to study yeast peptide N-glycanase activity
  作者：Martin D. Witte、Carlos V. Descals、Sebastiaan V. P. de Lavoir、Bogdan I. Florea、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1039/b711531h

  日期：——

  In this paper the development of a fluorescent activity based probe, Bodipy-VAD-Fmk, for visualization of yeast peptide N-glycanase is described. The activity based probe is used to assess the efficacy of known and new chitobiose-based electrophilic traps to bind yeast peptide N-glycanase.

  本文介绍了一种基于荧光活性的探针--Bodipy-VAD-Fmk--的开发情况，该探针用于酵母多肽 N-聚糖酶的可视化。这种基于活性的探针可用于评估已知的和新的基于壳寡糖的亲电捕获剂与酵母肽 N-糖化酶结合的功效。
• Protein degradation inducing tag and usage thereof
  申请人：Tokyo University of Science Foundation

  公开号：US10976306B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  Provided are: a protein degradation inducing tag which is a molecule that has affinity with proteases and does not inhibit degradation of a protein by proteases; a protein degradation inducing molecule that is a conjugate of at least one protein degradation inducing tag and at least one protein binding molecule that binds to a protein; and a usage of those.

  提供了：一种蛋白质降解诱导标签，它是一种与蛋白酶具有亲和力的分子，不会抑制蛋白酶对蛋白质的降解；一种蛋白质降解诱导分子，它是至少一种蛋白质降解诱导标签和至少一种与蛋白质结合的蛋白质结合分子的共轭物；以及它们的用法。
• P53 degradation inducing molecule and pharmaceutical composition
  申请人：Tokyo University of Science Foundation

  公开号：US11007269B2

  公开（公告）日：2021-05-18

  A p53 degradation inducing molecule which can induce degradation of p53 proteins or p53 composites, and a pharmaceutical composition containing said p53 degradation inducing molecule are provided. This p53 degradation inducing molecule is a conjugate of a p53 affinity molecule which has affinity for p53 proteins or p53 composites, and a proteolysis induction tag which has affinity for protease and which does not inhibit proteolysis of proteins by protease.

  本发明提供了一种可诱导 p53 蛋白或 p53 复合物降解的 p53 降解诱导分子，以及一种含有所述 p53 降解诱导分子的药物组合物。这种 p53 降解诱导分子是对 p53 蛋白质或 p53 复合物具有亲和力的 p53 亲和分子与对蛋白酶具有亲和力且不抑制蛋白酶对蛋白质的蛋白水解的蛋白水解诱导标签的共轭物。
• Ras protein degradation inducing molecule and pharmaceutical composition
  申请人：Tokyo University of Science Foundation

  公开号：US11052154B2

  公开（公告）日：2021-07-06

  A Ras protein degradation inducing molecule that can induce degradation of Ras proteins, and a pharmaceutical composition that contains this Ras protein degradation inducing molecule are provided. The Ras protein degradation inducing molecule is a conjugate of a Ras protein affinity molecule which has affinity to Ras proteins, and a proteolysis-inducing tag which has affinity to protease and does not inhibit proteolysis of proteins by the protease.

  本发明提供了一种可诱导 Ras 蛋白降解的 Ras 蛋白降解诱导分子，以及一种含有这种 Ras 蛋白降解诱导分子的药物组合物。Ras 蛋白降解诱导分子是与 Ras 蛋白亲和的 Ras 蛋白亲和分子和与蛋白酶亲和的蛋白水解诱导标签的共轭物，蛋白水解诱导标签不抑制蛋白酶对蛋白质的蛋白水解。
• 一种(3S)-3-[[叔丁氧羰基]氨基]-5-氟-4-氧代戊酸甲酯的制备方法
  申请人：上海海皋科技有限公司

  公开号：CN117417271A

  公开（公告）日：2024-01-19

  本发明公开了一种(3S)‑3‑[[叔丁氧羰基]氨基]‑5‑氟‑4‑氧代戊酸甲酯的制备方法，包括如下步骤：第一步，丙烯酸甲酯和S‑叔丁基亚磺酰胺在催化剂和氧化剂作用下N‑烯化反应得到化合物A；第二步，化合物A和乙烯氧基三甲基硅烷在碱作用下发生加成反应得到化合物B；第三步，化合物B与氟试剂反应然后脱保护得到化合物C；第四步，化合物C与二碳酸二叔丁酯对氨基保护得到(3S)‑3‑[[叔丁氧羰基]氨基]‑5‑氟‑4‑氧代戊酸甲酯。本发明合成工艺总收率高，制备过程连续，产品具备明显市场竞争力。