(1S,2S,5R,6R)-2-氨基-4-氧代双环[3.1.0]己烷-2,6-二甲酸 | 296231-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S,2S,5R,6R)-2-氨基-4-氧代双环[3.1.0]己烷-2,6-二甲酸
• 英文名称: (1S,2S,5R,6R)-2-amino-4-oxobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid
• 英文别名: LY-418426
• CAS: 296231-81-7
• 化学式: C₈H₉NO₅
• 分子量: 199.163
• InChiKey: XHBZYLUDOIQPFQ-RGDLXGNYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.739±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R,6R)-2-氨基-4-氧代双环[3.1.0]己烷-2,6-二甲酸 、 、 、 Bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid, 2-amino-4-fluoro-, (1S,2R,4S,5S,6S)-(9CI) 、 、 (1S,2S,5R,6S)-2-amino-4-methylenebicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid 、 L-谷氨酸 生成 2-amino-4-hydroxybicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Excitatory amino acid receptor modulators

  摘要：

  式子 ##STR1## 中R.sup.1和R.sup.2的定义如说明书所述，以及其非毒性代谢易裂解的酯和酰胺是作为代谢型谷氨酸受体功能调节剂的有用化合物。

  公开号：

  US06160009A1
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl (1S,2S,5R,6R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以20%的产率得到(1S,2S,5R,6R)-2-氨基-4-氧代双环[3.1.0]己烷-2,6-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  4-取代的2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸酯的合成和药理学表征：新型有效和选择性代谢型谷氨酸2/3受体激动剂的鉴定

  摘要：

  作为我们对鉴定作用于代谢型谷氨酸（mGlu）2/3受体的新型激动剂的兴趣的一部分，我们探索了1 S，2 S，5 R，6 S的结构修饰作用-2-氨基双环[3.1.0] -2,6-己二酸己烷酯（LY354740），一种有效且药理平衡的mGlu2 / 3受体激动剂。在此分子的C4位上引入相对较小的取代基（例如F，O）会导致额外的高效mGlu2 / 3激动剂，与其他mGlu受体亚型相比，具有出色的选择性，同时还添加了较大的C4取代基（例如SPh ）导致激动剂效能的丧失和/或出现弱的mGlu2 / 3受体拮抗剂活性。体内α-氟取代类似物（LY459477）的进一步表征表明，该分子在大鼠中具有良好的口服生物利用度，并且在不损害神经肌肉协调性的剂量下有效抑制了苯环利定诱发的自发活动。

  DOI：

  10.1021/jm4000165

文献信息

• MGLU 2/3 AGONISTS
  申请人：Eli Lily and Company

  公开号：US20130197079A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention provides novel mGlu2/3 agonists useful in the treatment of neurological or psychiatric disorders.

  本发明提供了一种在治疗神经系统或精神疾病中有用的新型mGlu2/3激动剂。
• NOVEL CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20020156299A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention relates to compounds which are useful for efficient synthesis of 2-amino-4-oxobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acids. The compounds according to the present invention comprise 2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid derivatives represented by the formula as follows: 1 [wherein, R 1 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, an aryl group, an aryl C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 hydroxyalkyl group, a C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 mercaptoalkyl group, a tetrahydrofuranyl group, or a tetrahydropyranyl group; R 2 and R 3 are identical or different, and each represents a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, an aryl group, or an aryl C 1 -C 6 alkyl group, or alternatively, R 2 and R 3 together represent —(CH 2 ) n — (wherein n represents 2 or 3); and Y 1 and Y 2 are identical or different, and each represents a sulfur atom, an oxygen atom, or a nitrogen atom].

  本发明涉及化合物，其用于2-氨基-4-氧代双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸的高效合成。根据本发明的化合物包括以下公式所示的2-氧代双环[3.1.0]己烷-6-羧酸衍生物：1[其中，R1代表氢原子、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、芳基、芳基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6烷硫基C1-C6烷基、C1-C6巯基烷基、四氢呋喃基或四氢吡喃基；R2和R3相同或不同，每个代表C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、芳基或芳基C1-C6烷基，或者R2和R3一起代表—(CH2)n—（其中n代表2或3）；Y1和Y2相同或不同，每个代表硫原子、氧原子或氮原子]。
• Hydantoin derivatives
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06268507B1

  公开（公告）日：2001-07-31

  Compounds of the formula in which R1 and R2 are as defined in the specification, and non-toxic metabolically labile ester and amides thereof are useful as modulators of metabotropic glutamate receptor function.

  式中R1和R2如规范所定义的化合物，以及其非毒性代谢易裂解的酯和酰胺，可用作代谢型谷氨酸受体功能的调节剂。
• 6-FLUOROBICYCLO 3. 1.0]HEXANE DERIVATIVES
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：EP1110943A1

  公开（公告）日：2001-06-27

  The present invention provides fluorobicyclo[3.1.0]hexane derivatives represented by the formula [wherein R1 and R2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, a C1-10 alkyl group, a C3-8 cycloalkyl group or a C3-8 cycloalkyl-C1-5 alkyl group: Y1 and Y2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, a C1-10 alkylthio group, a C3-8 cycloalkylthio group, a C3-8 cycloalkyl-C1-5 alkylthio group, a C1-5 alkoxy group, a C3-8 cycloalkoxy group or a C3-8 cycloalkyl-C1-5 alkoxy group; or one represents a hydrogen atom and the other represents a hydroxyl group, a C1-5 alkoxy group, a C3-8 cycloalkoxy group or a C3-8 cycloalkyl-C1-5 alkoxy group; or Y1 and Y2 together represent an oxygen atom or -X(CH2)nX- (X represents an oxygen atom or a sulfur atom: n is 2 or 3) ], pharmaceutically acceptable salts thereof, or hydrates thereof. The compounds of the present invention are useful as drugs, in particular group 2 metabotropic glutamate receptor agonists, and useful for treatment or prevention of psychiatric disorders such as, for example, schizophrenia, anxiety and associated diseases, depression, bipolar disorder, and epilepsy, as well as neurological diseases such as, for example, drug dependence, cognitive disorders, Alzheimer's disease, Huntington's chorea, Parkinson's disease, dyskinesia associated with muscular stiffness, cerebral ischemia, cerebral failure, myelopathy, and head trauma.

  本发明提供了由式表示的氟双环[3.1.0]己烷衍生物 [其中 R1 和 R2 相同或不同，各自代表氢原子、C1-10 烷基、C3-8 环烷基或 C3-8 环烷基-C1-5 烷基：Y1和Y2相同或不同，且各自代表氢原子、C1-10烷硫基、C3-8环烷基硫基、C3-8环烷基-C1-5烷硫基、C1-5烷氧基、C3-8环烷氧基或C3-8环烷基-C1-5烷氧基；或一个代表氢原子，另一个代表羟基、C1-5 烷氧基、C3-8 环烷氧基或 C3-8 环烷基-C1-5 烷氧基；或 Y1 和 Y2 共同代表氧原子或 -X(CH2)nX- （X 代表氧原子或硫原子：n为2或3） ]、其药学上可接受的盐或其水合物。 本发明的化合物可用作药物，尤其是第 2 组代谢型谷氨酸受体激动剂，并可用于治疗或预防精神疾病，例如精神分裂症、焦虑症及相关疾病、抑郁症、双相情感障碍、癫痫以及神经系统疾病、和癫痫，以及神经系统疾病，如药物依赖、认知障碍、阿尔茨海默病、亨廷顿舞蹈症、帕金森病、与肌肉僵硬相关的运动障碍、脑缺血、脑衰竭、脊髓病和头部创伤。
• US6160009A
  申请人：——

  公开号：US6160009A

  公开（公告）日：2000-12-12