6-benzyl-8-methyl-5,7-dioxo-6,7-dihydro-5H-thiazolo[3,2-c]pyrimidine-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-benzyl-8-methyl-5,7-dioxo-6,7-dihydro-5H-thiazolo[3,2-c]pyrimidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-benzyl-8-methyl-5,7-dioxo-[1,3]thiazolo[3,2-c]pyrimidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 330.4
• InChiKey: TVHRYABQFXKZIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Benzyl-5,7-dioxo-6,7-dihydro-5H-thiazolo[3,2-c]pyrimidine-2-carboxylic acid methyl ester 、 6-benzyl-8-methyl-5,7-dioxo-6,7-dihydro-5H-thiazolo[3,2-c]pyrimidine-2-carboxylic acid methyl ester 、 三氯化铝 、 、 sodium hydroxide 、 盐酸 在 ice 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 以to give 8-methyl-5,7-dioxo-6,7-dihydro-5H-thiazolo[3,2-c]pyrimidine-2-carboxylic acid (99%)的产率得到8-Methyl-5,7-dioxo-6,7-dihydro-5H-thiazolo[3,2-c]pyrimidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC PYRIMIDINE MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS

  摘要：

  选择性MMP-13抑制剂是公式I的双环嘧啶或其药学上可接受的盐，其中R1为氢或烷基；R2，R3和R4包括氢，卤素，烷基，C≡C（CH2）芳基，CO2烷基，CO2（CH2）芳基，COHN烷基和CONH（CH2）芳基；X为O，S，SO，SO2，CH2，C═O，CHOH，NH或NR5。公式I的化合物或其药学上可接受的盐，可用于治疗癌症或关节炎。

  公开号：

  US20060040957A1
• 作为产物：
  描述：

  6-benzyl-8-methyl-thiazolo[3,2-c]pyrimidine-5,7-dione 、 双三甲基硅基胺基锂 、 氯甲酸甲酯 、 氯化铵 在 水 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 正己烷 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.38h， 以Chromatography on silica gel eluting with Hexane:EtOAc, 3:1 gave 6-benzyl-8-methyl-5,7-dioxo-6,7-dihydro-5H-thiazolo[3,2-c]pyrimidine-2-carboxylic acid methyl ester (Example 33a) (53%)的产率得到6-benzyl-8-methyl-5,7-dioxo-6,7-dihydro-5H-thiazolo[3,2-c]pyrimidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC PYRIMIDINE MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS

  摘要：

  选择性MMP-13抑制剂是公式I的双环嘧啶或其药学上可接受的盐，其中R1为氢或烷基；R2，R3和R4包括氢，卤素，烷基，C≡C（CH2）芳基，CO2烷基，CO2（CH2）芳基，COHN烷基和CONH（CH2）芳基；X为O，S，SO，SO2，CH2，C═O，CHOH，NH或NR5。公式I的化合物或其药学上可接受的盐，可用于治疗癌症或关节炎。

  公开号：

  US20060040957A1

文献信息

• [EN] BICYCLIC PYRIMIDINE MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASE DE MATRICE PYRIMIDINE BICYCLIQUE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2002064599A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Selective MMP-13 inhibitors are bicyclic pyrmidines of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 is hydrogen or alkyl; R?2, R3, and R4¿ include hydrogen, halo, alkyl, C C(CH¿2?)m aryl; and X is O, S, SO, SO2, CH2, C=O, CHOH, NH, OR NR?5¿. A compound of the formula, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is useful for treating cancer or arthritis.