(1R,2S,13R,15R,16S)-13-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-5-hydroxy-21-methoxy-22-(methoxymethoxy)-6,20,24-trimethyl-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4(12),5,7(11),18(23),19,21-hexaene-15-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,13R,15R,16S)-13-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-5-hydroxy-21-methoxy-22-(methoxymethoxy)-6,20,24-trimethyl-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4(12),5,7(11),18(23),19,21-hexaene-15-carbonitrile
• 化学式: C₃₆H₃₆N₄O₈
• 分子量: 652.704
• InChiKey: RYDSCDSGMHZOBJ-YIHYGEMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,13R,15R,16S)-13-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-5-hydroxy-21-methoxy-22-(methoxymethoxy)-6,20,24-trimethyl-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4(12),5,7(11),18(23),19,21-hexaene-15-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95 %的产率得到(1R,2S,13R,15R,16S)-13-(aminomethyl)-5-hydroxy-21-methoxy-22-(methoxymethoxy)-6,20,24-trimethyl-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4(12),5,7(11),18(23),19,21-hexaene-15-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-Cbz-L-酪氨酸不对称合成酞菁素、zalypsis 和雷尼尔霉素 T

  摘要：

  通过采用四氢异喹啉和苯丙氨醇配对物的 Pictet−Spengler 环化偶联，实现了 Pt-650、zalypsis 和雷尼尔霉素 T 的新实用合成，具有良好的产率和重现性，其中两种偶联配对物均通过共同的路线制备。此外，甲氧基醌醇中间体的一锅Mitsunobu置换/光解序列实现了C-22氨基官能团的引入和A环修饰一步完成。通过该方法，Pt-650、zalypsis 和 renieramycin T 分别由N -Cbz- l-酪氨酸合成，总合成步骤为 21-24 步，总产率良好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133624
• 作为产物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 、 [N,N'-bis(salicylidene)ethane-1,2-diaminato]cobalt(II) 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,2S,13R,15R,16S)-13-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-5-hydroxy-21-methoxy-22-(methoxymethoxy)-6,20,24-trimethyl-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4(12),5,7(11),18(23),19,21-hexaene-15-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-Cbz-L-酪氨酸不对称合成酞菁素、zalypsis 和雷尼尔霉素 T

  摘要：

  通过采用四氢异喹啉和苯丙氨醇配对物的 Pictet−Spengler 环化偶联，实现了 Pt-650、zalypsis 和雷尼尔霉素 T 的新实用合成，具有良好的产率和重现性，其中两种偶联配对物均通过共同的路线制备。此外，甲氧基醌醇中间体的一锅Mitsunobu置换/光解序列实现了C-22氨基官能团的引入和A环修饰一步完成。通过该方法，Pt-650、zalypsis 和 renieramycin T 分别由N -Cbz- l-酪氨酸合成，总合成步骤为 21-24 步，总产率良好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133624

文献信息

• USRE41614E1
  申请人：——

  公开号：USRE41614E1

  公开（公告）日：2010-08-31
• Asymmetric synthesis of phthalascidin, zalypsis and renieramycin T from N-Cbz-L-tyrosine
  作者：Yue Wang、Junhao Jia、Qin Zhou、Ruijiao Chen、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133624

  日期：2023.10

  A new practical synthesis of Pt-650, zalypsis and renieramycin T is achieved by employing a Pictet−Spengler cyclization coupling of the tetrahydroisoquinoline and phenylalaninol partners with good yield and reproducibility, in which both the two coupling partners are prepared by a common route. Moreover, a one-pot Mitsunobu displacement/photolysis sequence of methoxyquinone alcohol intermediate implements

  通过采用四氢异喹啉和苯丙氨醇配对物的 Pictet−Spengler 环化偶联，实现了 Pt-650、zalypsis 和雷尼尔霉素 T 的新实用合成，具有良好的产率和重现性，其中两种偶联配对物均通过共同的路线制备。此外，甲氧基醌醇中间体的一锅Mitsunobu置换/光解序列实现了C-22氨基官能团的引入和A环修饰一步完成。通过该方法，Pt-650、zalypsis 和 renieramycin T 分别由N -Cbz- l-酪氨酸合成，总合成步骤为 21-24 步，总产率良好。