tert-butyl (E)-(2-hydroxy-4-phenylbut-3-en-1-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: tert-butyl (E)-(2-hydroxy-4-phenylbut-3-en-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(E)-2-hydroxy-4-phenylbut-3-enyl]carbamate
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: MEOSIMPINRVPEQ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯-1,3-丁二烯 、 二碳酸二叔丁酯 在 (phthalocyaninato)iron(II) 、 O-新戊酰羟铵三氟甲磺酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 tert-butyl (E)-(2-hydroxy-4-phenylbut-3-en-1-yl)carbamate 、 tert-butyl (E)-(4-hydroxy-4-phenylbut-2-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  铁（II）酞菁直接催化由烯烃催化合成未保护的2-氨基-1-苯基乙醇

  摘要：

  芳基取代的氨基醇是药物化学和天然产物中的特有支架。本文中，我们报道了异常简单和廉价的Fe II络合物有效地催化了简单烯烃的直接转化为未保护的氨基醇，并具有良好的收率和良好的区域选择性。这种新的催化方法被应用于生物活性分子的方便合成，并可以扩展到氨基醚化。

  DOI：

  10.1002/anie.201507630

文献信息

• Direct Catalytic Synthesis of Unprotected 2-Amino-1-Phenylethanols from Alkenes by Using Iron(II) Phthalocyanine
  作者：Luca Legnani、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201507630

  日期：2016.2.5

  medicinal chemistry and natural products. Herein, we report that an exceptionally simple and inexpensive FeII complex efficiently catalyzes the direct transformation of simple alkenes into unprotected amino alcohols in good yield and perfect regioselectivity. This new catalytic method was applied in the expedient synthesis of bioactive molecules and could be extended to aminoetherification.

  芳基取代的氨基醇是药物化学和天然产物中的特有支架。本文中，我们报道了异常简单和廉价的Fe II络合物有效地催化了简单烯烃的直接转化为未保护的氨基醇，并具有良好的收率和良好的区域选择性。这种新的催化方法被应用于生物活性分子的方便合成，并可以扩展到氨基醚化。