(7-Benzyloxy-4-bromo-1H-indol-5-yl)-((E)-3-chloro-allyl)-carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (7-Benzyloxy-4-bromo-1H-indol-5-yl)-((E)-3-chloro-allyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-(4-bromo-7-phenylmethoxy-1H-indol-5-yl)-N-[(E)-3-chloroprop-2-enyl]carbamate
• 化学式: C₂₃H₂₄BrClN₂O₃
• 分子量: 491.812
• InChiKey: TYTOKOKCNYGTFC-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-Benzyloxy-4-bromo-1H-indol-5-yl)-((E)-3-chloro-allyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到5-(benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(chloromethyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole
  参考文献：
  名称：

  通过束缚的氯乙烯的分子内芳基自由基环化反应合成CC-1065和Duocarmycin类似物

  摘要：

  芳基卤化物在束缚的氯乙烯上的5- exo - trig自由基环化反应生成CC-1065和Duocarmycin类似物的3-氯甲基二氢吲哚前体，并安装了氯作为随后的环丙烷螺环化反应的合适离去基团。该方法的普遍性已在该实验室中先前合成的六种CC-1065和杜卡霉素类似物的背景下进行了研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00232-9
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯丙烯 、 (7-Benzyloxy-4-bromo-1H-indol-5-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49%的产率得到(7-Benzyloxy-4-bromo-1H-indol-5-yl)-((E)-3-chloro-allyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过束缚的氯乙烯的分子内芳基自由基环化反应合成CC-1065和Duocarmycin类似物

  摘要：

  芳基卤化物在束缚的氯乙烯上的5- exo - trig自由基环化反应生成CC-1065和Duocarmycin类似物的3-氯甲基二氢吲哚前体，并安装了氯作为随后的环丙烷螺环化反应的合适离去基团。该方法的普遍性已在该实验室中先前合成的六种CC-1065和杜卡霉素类似物的背景下进行了研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00232-9

文献信息

• Synthesis of CC-1065 and duocarmycin analogs via intramolecular aryl radical cyclization of a tethered vinyl chloride
  作者：Dale L. Boger、Christopher W. Boyce、Robert M. Garbaccio、Mark Searcey

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00232-9

  日期：1998.4

  The 5-exo-trig radical cyclization of an aryl halide onto a tethered vinyl chloride produces the 3-chloromethyl dihydroindole precursors for CC-1065 and duocarmycin analogs with chlorine installed as a suitable leaving group for subsequent cyclopropane spirocyclization. The generality of this approach was examined in the context of six CC-1065 and duocarmycin analogs previously synthesized in this

  芳基卤化物在束缚的氯乙烯上的5- exo - trig自由基环化反应生成CC-1065和Duocarmycin类似物的3-氯甲基二氢吲哚前体，并安装了氯作为随后的环丙烷螺环化反应的合适离去基团。该方法的普遍性已在该实验室中先前合成的六种CC-1065和杜卡霉素类似物的背景下进行了研究。