(E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: QFBGXVQTHOBVFD-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 三溴化硼 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-2-(2,4-dihydroxybenzylidene)benzo[b]thiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Resorcinol-based hemiindigoid derivatives as human tyrosinase inhibitors and melanogenesis suppressors in human melanoma cells

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114972
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以50 %的产率得到(E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Resorcinol-based hemiindigoid derivatives as human tyrosinase inhibitors and melanogenesis suppressors in human melanoma cells

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114972

文献信息

• Transition Metal-Free Iodine-Catalyzed Denitrative C–S Cross-Coupling: An Atypical Route to Access Thiochromane Derivatives
  作者：Anuradha Nandy、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00425

  日期：2022.6.3

  extended for a three-component synthesis of thiochromenes via intermolecular C–S cross-coupling followed by aldol reaction. The reaction proceeds via activation of the keto group of chalcone through a halogen bond complex with iodine/denitrative C–S bond formation with xanthate/sulfa-Michael addition to chalcones. The methodology was also demonstrated for chemoselective reduction of chalcones. The protocol

  已经开发了一种碘催化的脱硝 C-S 交叉偶联反应，以从 2'-硝基查耳酮和黄原酸盐中获得硫色酮。该策略被扩展为通过分子间 C-S 交叉偶联和醛醇反应合成三组分硫色素。该反应通过与碘/脱硝的 C-S 键形成的卤素键络合物活化查尔酮的酮基而进行，黄原酸盐/磺胺-迈克尔加成到查尔酮上。该方法也被证明可用于化学选择性还原查尔酮。该协议还用于合成生物学上重要的 3'-羟基硫黄酮和硫色素酮。
• Synthesis of 2-carboxyaniline-substituted maleimides from 2′-nitrochalcones
  作者：Nicolai A. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Daniil D. Ganusenko、Igor A. Kurenkov、Alexander V. Leontiev、Alexander V. Aksenov

  DOI：10.1039/d3ob00197k

  日期：——

  A practical, one-pot approach to 3-anilino-4-(het)arylmaleimides by simple heating of aqueous DMSO solution of 2′-nitrochalcones with potassium cyanide in the presence of formic acid has been developed. This new reaction provides effective access to a variety of β-substituted α-aminomaleimides which have recently become a subject of growing interest as small, easily modified and environmentally responsive

  通过在甲酸存在下简单加热 2'-硝基查尔酮与氰化钾的 DMSO 水溶液，开发了一种实用的 3-anilino-4-(het)arylmaleimides 的一锅法。这种新反应提供了对各种 β-取代的 α-氨基马来酰亚胺的有效途径，这些最近作为小型、易于修饰和对环境敏感的荧光探针越来越受到关注。