2-methylbicyclo[4.1.0]heptan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylbicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• 英文别名: (1S,3R,6R)-3-methylbicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: ABNKDHYMZNCQRR-QYNIQEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylbicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 trans-3-methylbicyclo<4.1.0>heptan-trans-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity of hydroboration of 3-methylbicyclo[4.1.0]-2-heptene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00961617
• 作为产物：
  描述：

  3-methylbicyclo<4.1.0>-2-heptene 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-methylbicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity of hydroboration of 3-methylbicyclo[4.1.0]-2-heptene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00961617

文献信息

• PtCl2-mediated cycloisomerization of unsaturated propargylic carboxylates
  作者：Shazia Anjum、José Marco-Contelles

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.019

  日期：2005.5

  intermediates gave mixtures of cis and trans-caran-2-ones. This two-step protocol (cycloisomerization plus basic methanolysis) for the syntheses of α,β-unsaturated cyclopropyl ketones constitutes a synthetic alternative to the usual unfriendly, intramolecular cyclopropanation of unsaturated α-diazocarbonyl derivatives. The formation of these bicyclo[4.1.0]heptane derivatives is a simple, but efficient entry into

  PtCl 2介导的不饱和炔丙基羧酸酯的环异构化以非对映选择性的方式从中等到良好的产率产生官能化的双环[4.1.0]庚烷烯醇酯。我们已经制备了PtCl 2催化的环异构化，并将其在炔丙基上带有一系列不同的O-酰基（乙酰基，三氯乙酰基，3,4,5-三甲氧基苯甲酰基等）的不同取代的庚-1-烯-6-炔烃制备并提交给PtCl 2催化。位置，还研究了在双键处的几何形状的影响，以及在烯烃部分的取代基数目的影响。其结果是，我们发现，Ô就简单性和化学产率而言，-乙酰基迁移基团是最好的。在该反应中，我们分离了由次要的1-乙酰氧基-丙烯和主要的双环[4.1.0]庚烷衍生物形成的化合物的混合物。主要产品是顺序过程的结果，该过程涉及环异构化加环丙烷化步骤，然后进行酰基迁移。这些中间体的碱性甲醇分解（K 2 CO 3，MeOH）得到顺式和反式的混合物-caran-2-ones。用于合成α，β-不饱和环丙基酮的这一两步操
• Diastereoselective Manipulations of Bicyclo[<i>m</i>.1.0]alkane Derivatives. 6. Stereocontrolled Synthesis of Tricyclo[<i>m</i>.<i>n</i>.0.0]alkenones
  作者：Eugene A. Mash、James A. Baron

  DOI：10.1021/jo990720s

  日期：1999.10.1

  Enolates derived from bicyclo[m.1.0]alkan-2-ones possessing 5-, 6-, and 7-membered rings were sequentially alkylated with iodomethane and with precursors to 2-oxopropyl or 3-oxobutyl substituents. High diastereoselectivities were observed. Product yields for more active electrophiles were generally good to very good and were fair for less active electrophiles. Following unmasking of the 2-oxopropyl or 3-oxobutyl substituents, ring closure and dehydration under basic conditions provided the corresponding tricyclic gamma,delta-cyclopropyl-alpha,beta-enones. Reversal of the order of alkylation switched the configuration of the angular methyl substituent relative to the stereogenic cyclopropane in the tricyclo[m.n.0.0]alkenone product.
• Diastereoselective manipulations of bicyclo[m.1.0]alkane derivatives. 5. α′-alkylations of bicyclo[m.1.0]alkan-2-ones
  作者：Eugene A. Mash、James A. Baron、Timothy M. Gregg、Sandeep K. Nimkar

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83003-2

  日期：1998.3

  alpha'-Alkylations of bicyclo[m.1.0]alkan-2-ones were shown to proceed with high diastereoselectivity under conditions which favor kinetic control of the product distribution. Product yields for active electrophiles were good to very good. In sequential alpha'-alkylations with different electrophiles, reversal of the order of alkylation switches the configuration of the newly formed quaternary center. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.