(2S,3R,4R)-3-hydroxy-4-methyl-2-(n-eicos-11′-yn-19′-enyl)butanolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,3R,4R)-3-hydroxy-4-methyl-2-(n-eicos-11′-yn-19′-enyl)butanolide
• 英文别名: (2S,3R,4R)‑3‑hydroxy-4-methyl-2-(eicos-11’-yn-19’-enyl)butanolide；(3S,4R,5R)-4-hydroxy-3-icos-19-en-11-ynyl-5-methyloxolan-2-one
• 化学式: C₂₅H₄₂O₃
• 分子量: 390.607
• InChiKey: JFAPEZBOYBDCPU-SGNDLWITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-3-hydroxy-4-methyl-2-(n-eicos-11′-yn-19′-enyl)butanolide 在 氢气 作用下， 以 吡啶 、 正己烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.82 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自 Porcelia macrocarpa (Warm.) RE Fries (Annonaceae) 和半合成衍生物的种子中的乙炔 Acetogenins 的抗利什曼效应

  摘要：

  作为我们持续研究的一部分，该研究涉及巴西植物群中的天然产物的前景，旨在发现用于开发新的抗寄生虫药物的原型，本研究描述了两种天然乙炔乙酸菌素的分离，(2S,3R,4R)-3 -hydroxy-4-methyl-2-(n-eicos-11'-yn-19'-enyl)butanolide (1) 和 (2S,3R,4R)-3-hydroxy-4-methyl-2-(n- eicos-11'-ynyl)butanolide (2)，来自 Porcelia macrocarpa (Warm.) RE Fries (Annonaceae) 的种子。使用离体试验，化合物 1 对婴儿利什曼原虫 (L.) 的细胞内无鞭毛体形式的 IC50 值为 29.9 μM，而化合物 2 是无活性的。这些结果表明末端双键在活性中起重要作用。对于半合成乙酰化（1a 和 2a）和消除（1b 和 2b）衍生物也观察到这种效应，因为只有在

  DOI：

  10.3390/molecules27030893

文献信息

• Acetogenins from Porcelia macrocarpa: Stereochemical determination of 2-alkyl-3-hydroxy-4-methyl γ-lactones by 13C NMR spectroscopy
  作者：Mariana H. Chaves、Nidia F. Roque

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00542-0

  日期：1997.2

  Seeds of Porcelia macrocarpa afforded two acetogenins: (2S,3R,4R)-3-hydroxy-4-methyl-2-(9-n-eicos-1-enyl) butanolide and the corresponding 9-n-eicosanyl derivative. Their absolute stereochemistries were determined by chemical H-1 and C-13 NMR and mass spectroscopic methods. Copyright (C) 1997 Elsevier Science Ltd