2’-deoxyguanosine-5’-O-monophosphorothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2’-deoxyguanosine-5’-O-monophosphorothioate
• 英文别名: 5’-dGMPS；[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-sulfanylphosphinic acid
• 化学式: C₁₀H₁₄N₅O₆PS
• 分子量: 363.291
• InChiKey: PSIUGNOLTIFXCJ-KVQBGUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 2’-deoxyguanosine-5’-O-monophosphorothioate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Thiophosphoric acid O-[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester S,O'-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cummins, Jane H.; Potter, Barry V. L., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 30, p. 589 - 592

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2’-deoxyguanosine-5’-O-monophosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  用于脱氧核糖核苷，DNA寡核苷酸及其热解类似物磷酸化的有效试剂。

  摘要：

  [反应：见正文]从2巯基乙酸甲酯分三步制备亚磷酰胺11，并证明了2'-脱氧核糖核苷的常规5'-/ 3'-磷酸酯/硫代磷酸酯单酯衍生物和DNA寡核苷酸的合成效率。而且，使用11使得能够以高收率（＞ 95％）制备二核苷硫代磷酸酯类似物26，而热解硫代磷酸酯保护基团的裂解最小（＜2％）。

  DOI：

  10.1021/ol0516263

文献信息

• Methods for modulating taste receptors
  申请人：MARS, INCORPORATED

  公开号：US11185100B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  Amino acids present in domains of an umami taste receptor are described herein, wherein the amino acids interact with at least one nucleotide derivative and/or at least one transmembrane compound that potentiates, modulates, increases, and/or enhances the activity of the umami receptor. Such compounds can be used in flavor compositions to enhance the umami taste and/or palatability of food products.

  本文描述了存在于鲜味受体结构域中的氨基酸，其中氨基酸与至少一种核苷酸衍生物和/或至少一种跨膜化合物相互作用，从而增强、调节、增加和/或提高鲜味受体的活性。此类化合物可用于调味组合物，以增强食品的鲜味和/或适口性。
• Post-synthesis labeling of nucleic acids, assays using nucleic acids that are labeled post-synthetically, single nucleotide polymorphism detection, and associated compounds and microarrays
  申请人：MOTOROLA, INC.

  公开号：US20030119005A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  An assay is provided for nucleic acids that can be post-synthetically labeled, wherein modified nucleoside triphosphates are used that are more efficiently and specifically incorporated during nucleic acid synthesis than labeled nucleoside triphosphates. In a preferred embodiment, nucleoside &agr;-thiotriphosphates are utilized. Maleimide or iodoacetamide conjugating moieties can be attached post-synthetically. The conjugating moieties may include a reporter group. Also disclosed are new methods for detecting single nucleotide polymorphism.

  提供了一种可在合成后标记核酸的检测方法，其中使用了修饰的核苷三磷酸酯，这种核苷三磷酸酯在核酸合成过程中比标记的核苷三磷酸酯更有效、更特异。在一个优选的实施方案中，使用的是核苷三磷酸酯。马来酰亚胺或碘乙酰胺共轭分子可在合成后连接。共轭分子可包括报告基团。还公开了检测单核苷酸多态性的新方法。
• POST-SYNTHESIS LABELING OF NUCLEIC ACIDS AND USES THEREOF
  申请人：Amersham Biosciences AB

  公开号：EP1461455A2

  公开（公告）日：2004-09-29
• FLAVOR COMPOSITIONS AND PET FOOD PRODUCTS CONTAINING THE SAME
  申请人：Mars, Incorporated

  公开号：EP3229610B1

  公开（公告）日：2021-06-09
• METHODS FOR MODULATING TASTE RECEPTORS
  申请人：Mars, Incorporated

  公开号：EP3229606A2

  公开（公告）日：2017-10-18