(2R,4aR,6S,7R,8aR)-7-Hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one | 136377-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,8aR)-7-Hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8aR)-7-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one
• CAS: 136377-75-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: ALEAXLGECBOWTC-WJUUCBRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8aR)-7-Hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 以89%的产率得到(2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxytetrahydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Sugars in Organic Synthesis; Part XXVII. Chemistry of Oxo-Sugars. (2). Regio- and Stereo-Selective Synthesis of Methyl D-Hexopyranosiduloses and Identification of Their Forms Existing in Solutions.

  摘要：

  通过双二丁基氧化锡-溴法直接氧化未受保护的甲基糖苷，或先氧化受部分保护的糖苷再进行脱保护，选择性地合成了十六种具有不同区域和立体化学结构的甲基 D-吡喃己苷的氧化衍生物。通过 13C-NMR 光谱法研究了这些氧化糖苷在 Pryidine-d5 和 H2O（D2O）中的存在形式，发现氧化糖苷的氧化形式和水合物形式之间很容易发生相互转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.491
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside 在 3 A molecular sieve 、 溴 、 三丁基氧化锡 作用下， 生成 (2R,4aR,6S,7R,8aR)-7-Hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Sugars in Organic Synthesis; Part XXVII. Chemistry of Oxo-Sugars. (2). Regio- and Stereo-Selective Synthesis of Methyl D-Hexopyranosiduloses and Identification of Their Forms Existing in Solutions.

  摘要：

  通过双二丁基氧化锡-溴法直接氧化未受保护的甲基糖苷，或先氧化受部分保护的糖苷再进行脱保护，选择性地合成了十六种具有不同区域和立体化学结构的甲基 D-吡喃己苷的氧化衍生物。通过 13C-NMR 光谱法研究了这些氧化糖苷在 Pryidine-d5 和 H2O（D2O）中的存在形式，发现氧化糖苷的氧化形式和水合物形式之间很容易发生相互转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.491

文献信息

• Utilization of Sugars in Organic Synthesis. Part XXVI. Chemistry of Oxo-Sugars (1). Rearrangement of 2-Oxoglycosides in Pyridine: Evidence of Intramolecular Hydride Shift.
  作者：Yoshisuke TSUDA、Hong-Min LIU

  DOI：10.1248/cpb.40.1975

  日期：——

  Methyl α- and β-D-arabinohexopyranosid-2-uloses rearranged, in pyridine, into methyl α- and β-D-ribo-hexopyranosid-3-uloses through intermediacy of methyl α- and β-D-arabinohexopyranosid-3-uloses, respectively, indicating that an intramolecular hydride shift is the initial reaction for rearrangement of 2-oxoglycosides.

  甲基 α- 和 β-D-arabinoxopyranosid-2-uloses 在吡啶中分别通过中间体甲基 α- 和 β-D-arabinoxopyranosid-3-uloses 重排为甲基 α- 和 β-D-ribo-hexopyranosid-3-uloses ，这表明分子内氢化物转移是 2-氧代糖苷重排的初始反应。