1-chlorohex-5-enyl 4-methylphenyl sulfone | 130650-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chlorohex-5-enyl 4-methylphenyl sulfone
• 英文别名: 1-[(1-Chloro-5-hexen-1-yl)sulfonyl]-4-methylbenzene；1-(1-chlorohex-5-enylsulfonyl)-4-methylbenzene
• CAS: 130650-13-4
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₂S
• 分子量: 272.796
• InChiKey: GDZNYLVFXSQLNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chlorohex-5-enyl 4-methylphenyl sulfone 、 硝基氯苯 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-chloro-4-{1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]hex-5-enyl}-1-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  直接亲核加成与氢替代亲核取代中σH加合物形成的单电子转移途径

  摘要：

  σH 加合物是氢替代亲核取代的关键中间体，即碳负离子直接亲核加成到硝基芳烃和涉及电子转移过程的两步机制，在现有的基础上讨论了形成 σH 加合物的两种机制途径。 VNS 反应的数据和结果，其中自由基探针 - 带有 2,2-二甲基环丙基取代基的氯甲基芳基砜 - 用作碳负离子前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400034
• 作为产物：
  描述：

  1-bromohexene 、 对甲苯磺酰氯甲烷 生成 1-chlorohex-5-enyl 4-methylphenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  将亚磺酰化和磺酰化的碳中心自由基加到烯烃和烯醇醚中

  摘要：

  （对甲苯磺酰基）-和（对甲苯磺酰基）甲基在Bu 3 SnH的存在下与富电子烯烃如乙烯基硅烷，烯醇醚和甲硅烷基醚反应生成加成产物。在烯醇醚的情况下，磺化和亚磺酰化基团的环化以高收率和高反式立体选择性进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97686-x

文献信息

• RENAUD, PHILIPPE, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 4601-4604
  作者：RENAUD, PHILIPPE

  DOI：——

  日期：——
• Addition of sulfinylated and sulfonylated carbon centered radicals to alkenes and enolethers
  作者：Philippe Renaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97686-x

  日期：1990.1

  (p-Tolylsulfonyl)- and (p-tolylsulfinyl)methyl radicals reacted with electron rich olefins like vinylsilane, enolethers and silylenolethers in the presence of Bu3SnH to give addition products. Cyclization of sulfonylated and sulfinylated radicals proceeded in good yield and high trans stereoselectivity in the case of enolethers.

  （对甲苯磺酰基）-和（对甲苯磺酰基）甲基在Bu 3 SnH的存在下与富电子烯烃如乙烯基硅烷，烯醇醚和甲硅烷基醚反应生成加成产物。在烯醇醚的情况下，磺化和亚磺酰化基团的环化以高收率和高反式立体选择性进行。
• Direct Nucleophilic Addition versus a Single-Electron Transfer Pathway ofσH Adduct Formation in Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：Mieczysław Mąkosza、Andrzej Kwast

  DOI：10.1002/ejoc.200400034

  日期：2004.5

  the vicarious nucleophilic substitution of hydrogen, namely direct nucleophilic addition of carbanions to nitroarenes and a two-step mechanism involving an electron-transfer process, are discussed on the basis of the existing data and results of the VNS reactions in which a radical probe — chloromethyl aryl sulfone bearing a 2,2-dimethylcyclopropyl substituent — was used as the carbanion precursor. (©

  σH 加合物是氢替代亲核取代的关键中间体，即碳负离子直接亲核加成到硝基芳烃和涉及电子转移过程的两步机制，在现有的基础上讨论了形成 σH 加合物的两种机制途径。 VNS 反应的数据和结果，其中自由基探针 - 带有 2,2-二甲基环丙基取代基的氯甲基芳基砜 - 用作碳负离子前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)