(Z,2S)-5-tributylstannylpent-4-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z,2S)-5-tributylstannylpent-4-en-2-ol
• 化学式: C₁₇H₃₆OSn
• 分子量: 375.182
• InChiKey: PWAYCDFCQAOQNR-OUTKXMMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-tert-butyl((1-iodo-5-(phenylsulfonyl)pent-1-en-3-yl)oxy)dimethylsilane 、 (Z,2S)-5-tributylstannylpent-4-en-2-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ascospiroketal B 的全合成

  摘要：

  以前从海洋来源的真菌 Ascochyta salicorniae 中分离出来的海洋三环聚酮化合物 ascospiroketal B 的对映选择性全合成是通过使用改进的路线在 21 个步骤中完成的。有趣的 5,5-spiroketal-cis-fused-γ-lactone 核心是通过环氧化物的重排结合酸介导的 spiroketalization 构建的。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706405

文献信息

• Total Synthesis of Ascospiroketal B
  作者：Koichiro Ota、Hiroaki Miyaoka、Yoshiyori Hara、Kazuo Kamaike

  DOI：10.1055/s-0040-1706405

  日期：2020.10

  An enantioselective total synthesis of the marine tricyclic polyketide ascospiroketal B, previously isolated from the marine-derived fungus Ascochyta salicorniae, was accomplished in 21 steps by using an improved route. The intriguing 5,5-spiroketal-cis-fused-γ-lactone core was constructed through rearrangement of an epoxide, in conjunction with an acid-mediated spiroketalization.

  以前从海洋来源的真菌 Ascochyta salicorniae 中分离出来的海洋三环聚酮化合物 ascospiroketal B 的对映选择性全合成是通过使用改进的路线在 21 个步骤中完成的。有趣的 5,5-spiroketal-cis-fused-γ-lactone 核心是通过环氧化物的重排结合酸介导的 spiroketalization 构建的。