1-(2-Amino-4-fluoro-phenyl)-4-(6bR,10aS)-1,2,6b,9,10,10a-hexahydro-7H-3-oxa-8,10b-diaza-fluoranthen-8-yl-butan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-Amino-4-fluoro-phenyl)-4-(6bR,10aS)-1,2,6b,9,10,10a-hexahydro-7H-3-oxa-8,10b-diaza-fluoranthen-8-yl-butan-1-one
• 英文别名: 1-(2-amino-4-fluorophenyl)-4-[(10R,15S)-4-oxa-1,12-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-5,7,9(16)-trien-12-yl]butan-1-one
• 化学式: C₂₃H₂₆FN₃O₂
• 分子量: 395.477
• InChiKey: LEDYBEGWCAWDCY-ICSRJNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,7,8,9,10-Hexahydro-3-oxa-8,10b-diaza-fluoranthene; hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-Amino-4-fluoro-phenyl)-4-(6bR,10aS)-1,2,6b,9,10,10a-hexahydro-7H-3-oxa-8,10b-diaza-fluoranthen-8-yl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel, highly potent, selective 5-HT2A/D2 receptor antagonists as potential atypical antipsychotics

  摘要：

  The discover of N-substituted-pyridoindolines and their binding affinities at the 5-HT2A, 5-HT2C and D-2 receptors, and in vivo efficacy as 5-HT2A antagonists is described. The structure-activity relationship of a series of core tetracyclic derivatives with varying butyrophenone sidechains is also discussed. This study has led to the identification of potent, orally bioavailable 5-HT2A/D2 receptor dual antagonists as potential atypical antipsychotics. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01028-4
• 作为试剂：
  描述：

  、 (6bR,10aS)-1,2,6b,7,8,9,10,10a-octahydro[1,4]oxazino[2,3,4-hi]pyrido[4,3-b]indole 、 2'-amino-4-chloro-4'-fluorobutyrophenone 在 1-(2-Amino-4-fluoro-phenyl)-4-(6bR,10aS)-1,2,6b,9,10,10a-hexahydro-7H-3-oxa-8,10b-diaza-fluoranthen-8-yl-butan-1-one 作用下， 生成 1-(2-Amino-4-fluoro-phenyl)-4-(6bR,10aS)-1,2,6b,9,10,10a-hexahydro-7H-3-oxa-8,10b-diaza-fluoranthen-8-yl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted heterocycle fused gamma-carbolines

  摘要：

  本发明涉及由结构式（I）表示的某些新化合物或其药学上可接受的盐形式，其中R1、R5、R6a、R6b、R7、R8、R9、X、b、k、m和n以及虚线在本文中描述。本发明还涉及包含这些新化合物作为活性成分的药物制剂以及利用这些新化合物及其制剂治疗某些疾病。本发明的化合物是5-羟色胺激动剂和拮抗剂，可用于控制或预防中枢神经系统疾病，包括肥胖症、焦虑症、抑郁症、精神病、精神分裂症、睡眠障碍、性功能障碍、偏头痛、头痛相关疾病、社交恐惧症以及胃肠道疾病，如胃肠道运动功能障碍。

  公开号：

  US06713471B1

文献信息

• USRE039679E1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SUBSTITUTED HETEROCYCLE FUSED GAMMA-CARBOLINES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP1192165B1

  公开（公告）日：2004-09-22
• US6713471B1
  申请人：——

  公开号：US6713471B1

  公开（公告）日：2004-03-30
• USRE39679E1
  申请人：——

  公开号：USRE39679E1

  公开（公告）日：2007-06-05
• Novel, highly potent, selective 5-HT2A/D2 receptor antagonists as potential atypical antipsychotics
  作者：Taekyu Lee、Albert J Robichaud、Kristopher E Boyle、Yimin Lu、David W Robertson、Keith J Miller、Larry W Fitzgerald、John F McElroy、Brian L Largent

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01028-4

  日期：2003.2

  The discover of N-substituted-pyridoindolines and their binding affinities at the 5-HT2A, 5-HT2C and D-2 receptors, and in vivo efficacy as 5-HT2A antagonists is described. The structure-activity relationship of a series of core tetracyclic derivatives with varying butyrophenone sidechains is also discussed. This study has led to the identification of potent, orally bioavailable 5-HT2A/D2 receptor dual antagonists as potential atypical antipsychotics. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.