(S)-2-Hydroxy-1-(3-methoxyphenyl)propanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-Hydroxy-1-(3-methoxyphenyl)propanone
• 英文别名: (S)-2-hydroxy-1-(3-methoxyphenyl)propan-1-one；(2S)-2-hydroxy-1-(3-methoxyphenyl)propan-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: TXLJIXIIIWNBOJ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 3-甲氧基苯甲醛 在 benzoyl formate decarboxylase 、 焦磷酸硫胺素 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-2-Hydroxy-1-(3-methoxyphenyl)propanone
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸脱羧酶催化 C-C 键形成对映选择性合成 (S)-2-羟基丙酮衍生物

  摘要：

  手性 2-羟基丙酮衍生物 5a-v、8a-d 和 10a、b 是由苯甲酰甲酸脱羧酶 (BFD) 催化的 C-C 键形成形成的。供体醛和作为受体的乙醛在缓冲水溶液中以高化学产率和良好至高光学纯度的显着容易的碳键连接。检查这种硫胺二磷酸依赖性酶的底物范围以在立体选择性合成中使用这种安息香缩合型反应。观察到的对映体过量对取代模式的依赖性可用于设计导致高选择性的底物。关于光学纯度的最佳底物是间位取代的苯甲醛衍生物。为了使 BFD 催化的 C-C 键形成具有普遍而方便的适用性，分析批量实验按比例放大，以在制备规模上以良好至高产率获得 (S)-2-羟基酮。此外，一些有机底物在水溶液中的溶解度通过使用环糊精或缓冲液/DMSO 混合物而增加。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2161::aid-ejoc2161>3.0.co;2-6

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (S)-2-Hydroxypropanone Derivatives by Benzoylformate Decarboxylase Catalyzed C−C Bond Formation
  作者：Thomas Dünnwald、Ayhan S. Demir、Petra Siegert、Martina Pohl、Michael Müller

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2161::aid-ejoc2161>3.0.co;2-6

  日期：2000.6

  Chiral 2-hydroxypropanone derivatives 5a−v, 8a−d, and 10a, b were formed by benzoylformate decarboxylase (BFD) catalyzed C−C bond formation. A donor aldehyde and acetaldehyde as an acceptor were carboligated in aqueous buffer solution with remarkable ease in high chemical yield and good to high optical purity. The substrate range of this thiamin diphosphate dependent enzyme was examined to employ this

  手性 2-羟基丙酮衍生物 5a-v、8a-d 和 10a、b 是由苯甲酰甲酸脱羧酶 (BFD) 催化的 C-C 键形成形成的。供体醛和作为受体的乙醛在缓冲水溶液中以高化学产率和良好至高光学纯度的显着容易的碳键连接。检查这种硫胺二磷酸依赖性酶的底物范围以在立体选择性合成中使用这种安息香缩合型反应。观察到的对映体过量对取代模式的依赖性可用于设计导致高选择性的底物。关于光学纯度的最佳底物是间位取代的苯甲醛衍生物。为了使 BFD 催化的 C-C 键形成具有普遍而方便的适用性，分析批量实验按比例放大，以在制备规模上以良好至高产率获得 (S)-2-羟基酮。此外，一些有机底物在水溶液中的溶解度通过使用环糊精或缓冲液/DMSO 混合物而增加。
• Fluorescence spectroscopy as a novel method for on-line analysis of biocatalytic C–C bond formations
  作者：Selin Kara、Fabienne Anton、Dörte Solle、Markus Neumann、Bernd Hitzmann、Thomas Scheper、Andreas Liese

  DOI：10.1016/j.molcatb.2010.04.006

  日期：2010.9

  on-line monitoring of the carboligation reactions catalyzed by wild type benzoylformate decarboxylase (BFD) from Pseudomonas putida. BFD is a thiamine diphosphate (ThDP)-dependent enzyme that catalyzes the asymmetric C–C bond formation to (S)-2-hydroxypropiophenone ((S)-2-HPP) starting from benzaldehyde and acetaldehyde. The analysis of the fluorescence spectra was achieved by chemometric modeling performing

  避免离线样品制备以及随后通过色谱法进行分析的时间延迟，对生物过程的在线分析越来越引起人们的关注。而且，在化学或生物催化转化过程中对反应组分的连续监测提供了对该过程的直接控制。由于可以同时控制过程的生产率，因此在线监视过程对于工业应用很有吸引力。当反应在水溶液中进行时，对生物催化反应进行可靠的原位监测一直是一个挑战。迄今为止，关于使用光谱法在线分析生物催化反应的研究还很少。然而，恶臭假单胞菌。BFD是一种硫胺素二磷酸（ThDP）依赖性酶，可催化从苯甲醛和乙醛开始与（S）-2-羟基苯乙酮（（S）-2-HPP）形成不对称C–C键。荧光光谱的分析是通过化学计量学模型进行的，该化学计量学模型执行主成分分析（PCA）和偏最小二乘（PLS）回归。导出的化学计量学模型用于验证所产生的2-HPP和底物苯甲醛的浓度，并具有较低的校准均方根误差（RMSEC）。
• Iding, Hans; Duennwald, Thomas; Greiner, Lasse, Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 8, p. 1483 - 1495
  作者：Iding, Hans、Duennwald, Thomas、Greiner, Lasse、Liese, Andreas、Mueller, Michael、Siegert, Petra、Groetzinger, Joachim、Demir, Ayhan S.、Pohl, Martina

  DOI：——

  日期：——
• Continuous enzymatic stirred tank reactor cascade with unconventional medium yielding high concentrations of (<i>S</i>)-2-hydroxyphenyl propanone and its derivatives
  作者：Reinhard Oeggl、Juliane Glaser、Eric von Lieres、Dörte Rother

  DOI：10.1039/d0cy01666g

  日期：——

  of >99%. Further, the substrate range of the applied catalyst Pseudomonas putida benzoylformate decarboxylase variant L461A was analysed. This revealed numerous halogenated, methoxylated and nitro-derivatives in ortho, meta, and para position, which can in principle be gained by the established process. As an example, the applied cSTR concept was transferred to p-methoxy benzaldehyde with good results

  生物催化在流动化学中的实施提供了符合绿色化学原理的协同合成优势。然而，在许多情况下，高底物浓度的转化受到不溶性问题或底物毒性的阻碍。在这里，已经建立了在基于甲基叔丁基醚的有机反应环境中，即微水反应体系中，由廉价的苯甲醛和乙醛连续合成 ( S )-2-羟基苯基丙酮 (2-HPP) 。确定应用的全细胞催化剂的动力学参数以设计用于（S)-2-HPP 合成。这揭示了在空间坐标上分布乙醛以保持低于毒性浓度阈值的必要性。因此，三个连续搅拌釜反应器 (cSTR) 在技术级联中结合，每个单元都有额外的乙醛流入。基于质量平衡和动力学模型描述了该反应装置的催化行为。酶失活由一个新的分阶段模型描述，并与一个简单的通用模型进行比较。优化的连续设置在 8 小时内产生了 190 mM ( S )-HPP，ee > 98%。产物很容易通过结晶从有机反应环境中回收，分离产率为 68%，纯度 >99%。此外，应用催化剂恶臭