(S)-2-chloro-(R)-3-phenylbutyraldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-chloro-(R)-3-phenylbutyraldehyde
• 英文别名: (2S,3R)-2-chloro-3-phenylbutyraldehyde；(2S,3R)-2-chloro-3-phenylbutanal
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: MBSQZSFXFPOODJ-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Shi's reagent 、 1-戊炔 、 EtCu*MgBr2 、 (S)-2-chloro-(R)-3-phenylbutyraldehyde 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由炔烃在无环系统中形成立体中心

  摘要：

  合并的碳金属化/锌同源性，然后与α-杂取代的醛和亚胺反应，通过椅子状过渡结构进行，传入醛残基的取代基优先占据伪轴向位置，以避免两个gauche相互作用。轴向上的杂原子产生螯合的中间体（而不是α-氯醛和亚胺的Cornforth-Evans过渡结构），从而导致烯丙基化反应中的表面差异。这种方法提供了功能化产品的访问途径，在该产品中，简单炔烃通过单罐操作在无环系统中创建了三个新的碳-碳键和两个至三个立体异构中心，其中包括一个四元立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201504756
• 作为产物：
  描述：

  β-甲基苯丙醛 在 (R)-5-benzyl-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one 、 2,3,4,5,6,6-六氯-2,4-环己二烯-1-酮 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-chloro-(R)-3-phenylbutyraldehyde 、 (R)-2-chloro-(R)-3-phenylbutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  醛的直接和对映选择性有机催化 α-氯化

  摘要：

  醛的第一个直接对映选择性催化α-氯化已经完成。烯胺催化的使用为醛的对映选择性氯化生成α-氯醛提供了一种新的有机催化策略，α-氯醛是化学和药物合成的重要手性合成子。已发现使用咪唑啉酮 3 作为不对称催化剂可介导多种醛底物的卤化，其中全氯醌 1 作为亲电子氯化试剂。在这种新的有机催化转化中也可以容纳多种醛底物。还描述了催化剂 3 克服对映纯 β-手性醛氯化中固有立体异构性的固有偏差的能力。

  DOI：

  10.1021/ja049562z

文献信息

• Enantioselective Organo-Cascade Catalysis
  作者：Yong Huang、Abbas M. Walji、Catharine H. Larsen、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja055545d

  日期：2005.11.1

  cascade catalysis protocols allow the invention of enantioselective transformations that were previously unknown, including the asymmetric catalytic addition of the elements of HF across a trisubstituted olefin. Importantly, these domino catalysis protocols can be mediated by a single imidazolidinone catalyst or using cycle-specific amine catalysts. In the latter case, cascade catalysis pathways can

  基于生物合成的生化蓝图的有机催化新策略为级联催化提供了一种新的实验室方法。基于咪唑烷酮的催化循环，涉及亚胺和烯胺活化，已成功结合，使多种亲核试剂（呋喃、噻吩、吲哚、丁烯内酯、氢化物源、叔氨基内酯等价物）和亲电子试剂（氟化和氯化试剂）经历与各种 α,β-不饱和醛连续添加。这些新的级联催化方案允许发明以前未知的对映选择性转化，包括 HF 元素在三取代烯烃上的不对称催化加成。重要的，这些多米诺催化方案可以通过单一的咪唑啉酮催化剂或使用循环特定的胺催化剂来调节。在后一种情况下，通过对胺催化剂的对映体系列的明智选择，可以容易地调节级联催化途径以提供所需的非对映选择性和对映选择性结果。将多个不对称有机催化事件组合成一个序列的一个主要好处是在第二个诱导循环中对映体富集的内在要求，正如本研究中获得的对映体选择性所证明的（>/=99% ee 在所有情况下）。通过对胺催化剂的对映体系列的明智选择，可以很容易地
• Direct and Enantioselective Organocatalytic α-Chlorination of Aldehydes
  作者：Michael P. Brochu、Sean P. Brown、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja049562z

  日期：2004.4.1

  The first direct enantioselective catalytic α-chlorination of aldehydes has been accomplished. The use of enamine catalysis has provided a new organocatalytic strategy for the enantioselective chlorination of aldehydes to generate α-chloro aldehydes, an important chiral synthon for chemical and medicinal agent synthesis. The use of imidazolidinone 3 as the asymmetric catalyst has been found to mediate

  醛的第一个直接对映选择性催化α-氯化已经完成。烯胺催化的使用为醛的对映选择性氯化生成α-氯醛提供了一种新的有机催化策略，α-氯醛是化学和药物合成的重要手性合成子。已发现使用咪唑啉酮 3 作为不对称催化剂可介导多种醛底物的卤化，其中全氯醌 1 作为亲电子氯化试剂。在这种新的有机催化转化中也可以容纳多种醛底物。还描述了催化剂 3 克服对映纯 β-手性醛氯化中固有立体异构性的固有偏差的能力。
• Forming Stereogenic Centers in Acyclic Systems from Alkynes
  作者：Roxane Vabre、Biana Island、Claudia J. Diehl、Peter R. Schreiner、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.201504756

  日期：2015.8.17

  This method provides access to functionalized products in which three new carbon–carbon bonds and two to three stereogenic centers, including a quaternary one, were created in acyclic systems in a single‐pot operation from simple alkynes.

  合并的碳金属化/锌同源性，然后与α-杂取代的醛和亚胺反应，通过椅子状过渡结构进行，传入醛残基的取代基优先占据伪轴向位置，以避免两个gauche相互作用。轴向上的杂原子产生螯合的中间体（而不是α-氯醛和亚胺的Cornforth-Evans过渡结构），从而导致烯丙基化反应中的表面差异。这种方法提供了功能化产品的访问途径，在该产品中，简单炔烃通过单罐操作在无环系统中创建了三个新的碳-碳键和两个至三个立体异构中心，其中包括一个四元立体中心。