(E)-3-(3-bromophenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(3-bromophenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₀BrFO
• 分子量: 305.146
• InChiKey: UKBSJFMNSOAYLJ-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-甲氧基苯甲醛肟 、 (E)-3-(3-bromophenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 caesium carbonate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(E)-4-methylbenzaldehyde O-(3-((E)-3-(4-fluorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl) oxime
  参考文献：
  名称：

  高效溶剂和温度调谐访问醛肟醚和酚的功能通过Pd催化的C-O交叉偶联与芳基溴化物和溴查耳酮醛肟的†

  摘要：

  首次开发了具有功能切换选项的单一方法，用于钯催化芳基溴化物和溴代查耳酮与醛肟的C–O交叉偶联。发现配体t BuXPhos（L2）是Pd催化的醛肟与溴偶联伙伴的偶联的有效支撑配体。从肟醚到酚基或羟基的官能团转换是由溶剂或温度驱动的。该方法在短的反应时间内以良好的产率提供了优异的产物。

  DOI：

  10.1039/c9nj05124d

文献信息

• Efficient solvent- and temperature-tuned access to aldoxime ethers and phenolic functions by Pd-catalyzed C–O cross-coupling of aldoximes with aryl bromides and bromo-chalcones
  作者：Reeta Reeta、T. M. Rangarajan、Kumar Kaushik、Rishi Pal Singh、Manjula Singh、Raj Pal Singh

  DOI：10.1039/c9nj05124d

  日期：——

  A single method with a functionality switching option was developed for the first time for the Pd-catalyzed C–O cross-coupling of aryl bromides and bromo-chalcones with aldoximes. The ligand tBuXPhos (L2) was found to be an effective supporting ligand for the Pd-catalyzed coupling of aldoximes with bromo coupling partners. The functionality switching from oxime ethers to a phenolic or hydroxy group

  首次开发了具有功能切换选项的单一方法，用于钯催化芳基溴化物和溴代查耳酮与醛肟的C–O交叉偶联。发现配体t BuXPhos（L2）是Pd催化的醛肟与溴偶联伙伴的偶联的有效支撑配体。从肟醚到酚基或羟基的官能团转换是由溶剂或温度驱动的。该方法在短的反应时间内以良好的产率提供了优异的产物。