(3S)-3-methyl-2-oxaspiro[4.5]decan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S)-3-methyl-2-oxaspiro[4.5]decan-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: SLXVWENSSMKDLW-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Propyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 双氧水 、 C₆₀H₈₀F₆MnN₆O₆S₂ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3S)-3-methyl-2-oxaspiro[4.5]decan-1-one 、
  参考文献：
  名称：

  非活化一级和二级 γ-C-H 键的高度对映选择性催化内酯化

  摘要：

  手性氧化脂肪族部分在生物和药物相关分子中反复出现，并构成了需要进一步阐述的最通用的功能类型之一。在此，我们报告了一种通过对易获得的羧酸中的强非活化伯键和仲 C( sp 3 )–H 键的对映选择性氧化来直接和一般地获得手性γ -内酯的方案。关键的实现方面是使用强大的空间阻碍锰催化剂，使用过氧化氢作为氧化剂提供出色的对映选择性（高达 >99.9%）和产率（高达 96%）。所得的γ-内酯对于天然产物和可回收聚合物材料的制备具有直接意义。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06231

文献信息

• Highly Enantioselective Catalytic Lactonization at Nonactivated Primary and Secondary <i>γ</i>-C–H Bonds
  作者：Arnau Call、Giorgio Capocasa、Andrea Palone、Laia Vicens、Eric Aparicio、Najoua Choukairi Afailal、Nikos Siakavaras、Maria Eugènia López Saló、Massimo Bietti、Miquel Costas

  DOI：10.1021/jacs.3c06231

  日期：2023.8.16

  Chiral oxygenated aliphatic moieties are recurrent in biological and pharmaceutically relevant molecules and constitute one of the most versatile types of functionalities for further elaboration. Herein we report a protocol for straightforward and general access to chiral γ-lactones via enantioselective oxidation of strong nonactivated primary and secondary C(sp3)–H bonds in readily available carboxylic

  手性氧化脂肪族部分在生物和药物相关分子中反复出现，并构成了需要进一步阐述的最通用的功能类型之一。在此，我们报告了一种通过对易获得的羧酸中的强非活化伯键和仲 C( sp 3 )–H 键的对映选择性氧化来直接和一般地获得手性γ -内酯的方案。关键的实现方面是使用强大的空间阻碍锰催化剂，使用过氧化氢作为氧化剂提供出色的对映选择性（高达 >99.9%）和产率（高达 96%）。所得的γ-内酯对于天然产物和可回收聚合物材料的制备具有直接意义。