2-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]-N-(1,3-benzothiazol-2-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]-N-(1,3-benzothiazol-2-yl)acetamide
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O₃S
• mdl: MFCD05148042
• 分子量: 410.497
• InChiKey: LATCCXWFVMAEIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]-N-(1,3-benzothiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰胺苯并噻唑作为 LSD1 抑制剂的命中引导优化

  摘要：

  赖氨酸特异性脱甲基酶 (LSD1) 是癌症的潜在治疗靶点，它在细胞可塑性、细胞运动和代谢重编程等致癌过程中具有重要作用。LSD1 在许多癌症类型中过表达，例如非小细胞肺癌 (NSCLC)、雌激素受体 (ER) 阴性乳腺癌、前列腺癌、肝细胞癌、急性髓性白血病 (AML) 等。LSD1 的下调增加了癌细胞的凋亡活性，因此使用小分子对其进行抑制可导致癌细胞死亡和肿瘤消退。在之前的一项研究中，设计、合成了一系列具有氨基甲酰胺苯并噻唑支架的化合物，并针对 LSD1 酶进行了测试，从而鉴定出命中抑制剂1IC 50值为 18.4 µM。在本研究中，通过合成和体外评估 24 种类似物，实现了命中抑制剂1的命中到先导优化过程，旨在增强命中抑制剂1 的效力，并探索氨基甲酰胺的构效关系图苯并噻唑系列作为 LSD1 抑制剂。抑制剂26和30显示出最好的抑制活性，IC 为50值分别等于 4.64 和 4.35 µM

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03046-6