(1SR,2RS,4RS)-3,3-dimethoxy-1-methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1SR,2RS,4RS)-3,3-dimethoxy-1-methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R,4R)-3,3-dimethoxy-1-methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: JOQODJQHUQRHKI-BHNWBGBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,2RS,4RS)-3,3-dimethoxy-1-methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid 在 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以49%的产率得到(1SR,2SR,3SR,6RS,7RS)-2-iodo-9,9-dimethoxy-7-methyl-4,8-dioxatricyclo[4.2.1.0^3,7]nonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Methyl-3-oxo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic Acid Methyl Ester

  摘要：

  本文介绍了一种制备 1-甲基-3-氧代-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸甲酯（1）的简单而有效的方法。第一步是 2-甲基呋喃和 3-溴丙炔酸甲酯之间的高区域选择性 Diels-Alder 反应。在这种情况下，用 HCl 这种简单的试剂就能进行非常困难的缩酮水解反应，而且比常用的更复杂的方法更有效。

  DOI：

  10.3390/10111413
• 作为产物：
  描述：

  (1SR,2RS,4RS)-3,3-dimethoxy-1-methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以87%的产率得到(1SR,2RS,4RS)-3,3-dimethoxy-1-methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Methyl-3-oxo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic Acid Methyl Ester

  摘要：

  本文介绍了一种制备 1-甲基-3-氧代-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸甲酯（1）的简单而有效的方法。第一步是 2-甲基呋喃和 3-溴丙炔酸甲酯之间的高区域选择性 Diels-Alder 反应。在这种情况下，用 HCl 这种简单的试剂就能进行非常困难的缩酮水解反应，而且比常用的更复杂的方法更有效。

  DOI：

  10.3390/10111413

文献信息

• Synthesis of 1-Methyl-3-oxo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic Acid Methyl Ester
  作者：Valquiria Aragao、Mauricio Constantino、Adilson Beatriz、Gil José da Silva

  DOI：10.3390/10111413

  日期：——

  A simple and efficient method for the preparation of 1-methyl-3-oxo-7- oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-carboxylic acid methyl ester (1) is described. The first step is a highly regioselective Diels-Alder reaction between 2-methylfuran and methyl-3-bromo- propiolate. A remarkably difficult ketal hydrolysis reaction was effected by treatment with HCl, a simple reagent that was shown to be more efficient, in this case, than commonly used more elaborate methods.

  本文介绍了一种制备 1-甲基-3-氧代-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸甲酯（1）的简单而有效的方法。第一步是 2-甲基呋喃和 3-溴丙炔酸甲酯之间的高区域选择性 Diels-Alder 反应。在这种情况下，用 HCl 这种简单的试剂就能进行非常困难的缩酮水解反应，而且比常用的更复杂的方法更有效。