4-amino-5-(difluoromethyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-5-(difluoromethyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-amino-3-(difluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₃H₄F₂N₄S
• mdl: MFCD03423399
• 分子量: 166.154
• InChiKey: JTSFZAOSLMMPNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-(difluoromethyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 、 三氟乙酸 在 三氯氧磷 作用下， 以74%的产率得到3-(difluoromethyl)-6-(trifluoromethyl)[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  CoMFA 定向分子设计可显着提高新型 [1,2,4]-三唑并-[3,4-b][1,3,4]-噻二唑类化合物的杀菌活性

  摘要：

  借助计算进行基于目标的分子设计是发现新型农药的最有效方法之一。在这里，比较分子场分析 (CoMFA) 和分子对接相结合，用于发现有效的杀菌剂 [1,2,4]-三唑并-[3,4- b ][1,3,4]-噻二唑。生物测定结果表明，合成的目标化合物3a、3b、3c对立枯病、灰葡萄孢、花生尾孢、禾谷镰刀菌、梨轮纹菌、立枯丝核菌、核盘菌具有良好的活性，EC 50值在0.64~16.10 μg之间。 /毫升。特别是，3c对花生衣霉和立枯病菌表现出优异的杀菌活性，其效力是先导产品YZK-C22的5倍。使用立枯丝核菌丙酮酸激酶 (RsPK)进行的酶抑制测定和荧光猝灭分析显示，RsPK 与3a、3b或3c之间的结合亲和力较弱。转录组分析表明，3c通过破坏真核生物中的类固醇生物合成和核糖体生物发生来发挥其杀菌活性。这些发现表明3c是一种有前途的候选杀菌剂，对先导化合物进行精细修饰可能会产生完全不同的作用模式。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c02444
• 作为产物：
  描述：

  二氟乙酸 、 硫代卡巴肼 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-amino-5-(difluoromethyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  CoMFA 定向分子设计可显着提高新型 [1,2,4]-三唑并-[3,4-b][1,3,4]-噻二唑类化合物的杀菌活性

  摘要：

  借助计算进行基于目标的分子设计是发现新型农药的最有效方法之一。在这里，比较分子场分析 (CoMFA) 和分子对接相结合，用于发现有效的杀菌剂 [1,2,4]-三唑并-[3,4- b ][1,3,4]-噻二唑。生物测定结果表明，合成的目标化合物3a、3b、3c对立枯病、灰葡萄孢、花生尾孢、禾谷镰刀菌、梨轮纹菌、立枯丝核菌、核盘菌具有良好的活性，EC 50值在0.64~16.10 μg之间。 /毫升。特别是，3c对花生衣霉和立枯病菌表现出优异的杀菌活性，其效力是先导产品YZK-C22的5倍。使用立枯丝核菌丙酮酸激酶 (RsPK)进行的酶抑制测定和荧光猝灭分析显示，RsPK 与3a、3b或3c之间的结合亲和力较弱。转录组分析表明，3c通过破坏真核生物中的类固醇生物合成和核糖体生物发生来发挥其杀菌活性。这些发现表明3c是一种有前途的候选杀菌剂，对先导化合物进行精细修饰可能会产生完全不同的作用模式。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c02444