methyl N-[3-[4-(3-hydroxypropyl)-1,3-oxazol-2-yl]prop-2-enyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl N-[3-[4-(3-hydroxypropyl)-1,3-oxazol-2-yl]prop-2-enyl]carbamate
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: VNYMDHCWFVUIMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[3-[4-(3-hydroxypropyl)-1,3-oxazol-2-yl]prop-2-enyl]carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （+）-neopeltolide类似物的合成和生物学评估：含恶唑侧链的重要性

  摘要：

  我们描述了合成和生物学评估（+）-neopeltolide类似物与含恶唑的侧链中的结构修饰。对新合成的类似物对A549人肺腺癌细胞和PANC-1人胰腺癌细胞的抗增殖活性的评估表明，含恶唑侧链和末端氨基甲酸甲酯基团中的C19–C20和C26–C27双键是有效活动必不可少的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.031
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-[3-(4-prop-2-enyl-1,3-oxazol-2-yl)prop-2-enyl]carbamate 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到methyl N-[3-[4-(3-hydroxypropyl)-1,3-oxazol-2-yl]prop-2-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物Neopeltolide的全合成及构效研究

  摘要：

  报道了 Neopeltolide 和类似物的全合成和生物学评价。关键的键形成步骤利用路易斯酸催化的分子内大环化，同时安装四氢吡喃环和大环。Neopeltolide 的大环内酯和恶唑侧链取代基彼此独立，均不能抑制癌细胞系的生长。类似物的生物学数据表明，酯侧链或大环内酯立体化学的改变导致生物学活性的丧失。

  DOI：

  10.1021/ja904604x

文献信息

• Total Synthesis and Structure−Activity Investigation of the Marine Natural Product Neopeltolide
  作者：Daniel W. Custar、Thomas P. Zabawa、John Hines、Craig M. Crews、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja904604x

  日期：2009.9.2

  The total synthesis and biological evaluation of neopeltolide and analogs are reported. The key bond-forming step utilizes a Lewis acid-catalyzed intramolecular macrocyclization that installs the tetrahydropyran ring and macrocycle simultaneously. Independent of each other, neither the macrolide nor the oxazole side chain substituents of neopeltolide can inhibit the growth of cancer cell lines. The

  报道了 Neopeltolide 和类似物的全合成和生物学评价。关键的键形成步骤利用路易斯酸催化的分子内大环化，同时安装四氢吡喃环和大环。Neopeltolide 的大环内酯和恶唑侧链取代基彼此独立，均不能抑制癌细胞系的生长。类似物的生物学数据表明，酯侧链或大环内酯立体化学的改变导致生物学活性的丧失。
• Synthesis and biological evaluation of (+)-neopeltolide analogues: Importance of the oxazole-containing side chain
  作者：Haruhiko Fuwa、Takuma Noguchi、Masato Kawakami、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.031

  日期：2014.6

  We describe the synthesis and biological evaluation of (+)-neopeltolide analogues with structural modifications in the oxazole-containing side chain. Evaluation of the antiproliferative activity of newly synthesized analogues against A549 human lung adenocarcinoma cells and PANC-1 human pancreatic carcinoma cells have shown that the C19–C20 and C26–C27 double bonds within the oxazole-containing side

  我们描述了合成和生物学评估（+）-neopeltolide类似物与含恶唑的侧链中的结构修饰。对新合成的类似物对A549人肺腺癌细胞和PANC-1人胰腺癌细胞的抗增殖活性的评估表明，含恶唑侧链和末端氨基甲酸甲酯基团中的C19–C20和C26–C27双键是有效活动必不可少的。