methyl N-[3-[4-(3-hydroxypropyl)-1,3-oxazol-2-yl]prop-2-enyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl N-[3-[4-(3-hydroxypropyl)-1,3-oxazol-2-yl]prop-2-enyl]carbamate
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: VNYMDHCWFVUIMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[3-[4-(3-hydroxypropyl)-1,3-oxazol-2-yl]prop-2-enyl]carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （+）-neopeltolide类似物的合成和生物学评估：含恶唑侧链的重要性

  摘要：

  我们描述了合成和生物学评估（+）-neopeltolide类似物与含恶唑的侧链中的结构修饰。对新合成的类似物对A549人肺腺癌细胞和PANC-1人胰腺癌细胞的抗增殖活性的评估表明，含恶唑侧链和末端氨基甲酸甲酯基团中的C19–C20和C26–C27双键是有效活动必不可少的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.031
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-[3-(4-prop-2-enyl-1,3-oxazol-2-yl)prop-2-enyl]carbamate 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到methyl N-[3-[4-(3-hydroxypropyl)-1,3-oxazol-2-yl]prop-2-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物Neopeltolide的全合成及构效研究

  摘要：

  报道了 Neopeltolide 和类似物的全合成和生物学评价。关键的键形成步骤利用路易斯酸催化的分子内大环化，同时安装四氢吡喃环和大环。Neopeltolide 的大环内酯和恶唑侧链取代基彼此独立，均不能抑制癌细胞系的生长。类似物的生物学数据表明，酯侧链或大环内酯立体化学的改变导致生物学活性的丧失。

  DOI：

  10.1021/ja904604x