(2R,3S)-2-Bromo-3-hydroxy-succinic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-Bromo-3-hydroxy-succinic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (2R,3S)-2-bromo-3-hydroxybutanedioate
• 化学式: C₈H₁₃BrO₅
• 分子量: 269.092
• InChiKey: XVMUUAOSLJEHMN-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Bromo-3-hydroxy-succinic acid diethyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以79%的产率得到二乙基 (2S,3S)-(+)-2,3-环氧琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  环氧琥珀酰抑制剂使木瓜蛋白酶失活的机理研究。

  摘要：

  合成了环氧琥珀酰肽半胱氨酸蛋白酶抑制剂的类似物EP-475（2a），其中的游离羧酸盐已被异羟肟酸，酰胺，甲基酮，羟基和乙酯官能团取代。确定这些抑制剂对木瓜蛋白酶的抑制率。结果表明，含羰基的官能团对于良好的活性是必需的。确定了不可电离的EP-475（2a）类似物对木瓜蛋白酶抑制作用的pH依赖性。发现抑制作用取决于木瓜蛋白酶的两个酸性离子化（pKas分别为3.93和4.09）。讨论了环氧琥珀酰肽与木瓜蛋白酶的作用机理。

  DOI：

  10.1021/jm950445b
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2S,3R)-2-acetyloxy-3-bromobutanedioate 在 乙醇 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到(2R,3S)-2-Bromo-3-hydroxy-succinic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/38772

  摘要：

  公开号：