(E,4S)-4-hydroxyoct-2-enenitrile | 1095616-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,4S)-4-hydroxyoct-2-enenitrile
• CAS: 1095616-62-8
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: WSRYLWOAPRCPFD-JQTRYQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <(S)-4-Chlorophenyl)sulfinyl>acetonitrile 、 正己醛 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E,4S)-4-hydroxyoct-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  旋光性4-羟基烷-2-烯腈的合成；在哌啶存在下的乙腈中，光学活性的2-（对氯苯基亚磺酰基）乙腈与醛的反应

  摘要：

  在哌啶存在下于rt在乙腈中，光学活性的2-（对氯苯基亚磺酰基）乙腈（（R）- ）与醛的反应，以良好的光学和化学收率得到光学活性的4-羟基烷-2-烯腈。将主要通过（R）-与丙醛反应获得的（-）-4-羟基戊-2-烯腈的绝对构型确定为R.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85146-1

文献信息

• A Novel Approach to γ-Hydroxy-α,β-unsaturated Compounds
  作者：Henryk Krawczyk、Katarzyna Wąsek、Jacek Kędzia

  DOI：10.1055/s-0028-1083162

  日期：——

  A simple synthesis of (E)-alk-1-enyl mesylates from (E)-alk-1-enylphosphonates is reported. Construction of γ-hydroxy-α,β-unsaturated compounds was achieved by a two-step process involving dihydroxylation of the enol mesylates followed by HWE reaction of the resulting α-hydroxy aldehydes with activated methylphosphonates. Enantioselective synthesis of the title compounds is also reported.

  报告了一种从(E)-alk-1-烯基膦酸盐简单合成(E)-alk-1-烯基甲磺酸酯的方法。通过烯醇甲磺酸酯的二羟基化，然后将得到的δ-羟基醛与活化的甲基膦酸盐进行 HWE 反应，分两步合成了δ-羟基δ,δ-不饱和化合物。报告还介绍了标题化合物的对映选择性合成。
• Synthesis of optically active 4-hydroxyalk-2-enenitriles; Reaction of optically active 2-(p-chlorophenylsulfinyl)acetonitrile with aldehydes in the presence of piperidine in acetonitrile
  作者：Junzo Nolcami、Tadakatsu Mandai、Akira Nishimura、Takashi Takeda、Shoji Wakabayashi、Norio Kunieda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85146-1

  日期：1986.1

  Reaction of optically active 2-(p-chlorophenylsulfinyl)acetonitrile ((R)-) with aldehydes, in the presence of piperidine in acetonitrile at r.t., gave optically active 4-hydroxyalk-2-enenitriles in good optical and chemical yields. The absolute configuration of (−)-4-hydroxypent-2-enenitrile, predominantly obtained by the reaction of (R)- with propanal, was determined to be R.

  在哌啶存在下于rt在乙腈中，光学活性的2-（对氯苯基亚磺酰基）乙腈（（R）- ）与醛的反应，以良好的光学和化学收率得到光学活性的4-羟基烷-2-烯腈。将主要通过（R）-与丙醛反应获得的（-）-4-羟基戊-2-烯腈的绝对构型确定为R.