(5S,8S)-7-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxa-7-azaspiro[4.4]nonane-8-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,8S)-7-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxa-7-azaspiro[4.4]nonane-8-carboxylic acid
• 英文别名: (5S,8S)-2,2-dimethyl-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-dioxa-7-azaspiro[4.4]nonane-8-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₆
• 分子量: 301.34
• InChiKey: FAIWVRGTQMZUCO-XPTSAGLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8S)-7-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxa-7-azaspiro[4.4]nonane-8-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S,4S)-4-hydroxy-4-hydroxymethylpyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of substituted pyrrolidines

  摘要：

  本发明涉及一种卤代内酯化过程，用于选择性地制备保护的1-(卤代甲基)-3-氧代-2-氧代-5-氮代双环[2.2.1]庚烷衍生物的立体选择性，其化学式为(II)，其中Hal和R1如描述中所定义。该发明还涉及化学式(II)的新化合物，以及它们进一步转化为化学式(III)的化合物，其中R1、R2、R3和R4如描述中所定义。

  公开号：

  EP2883876A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-亚甲基-L-脯氨酸 在 水 、 potassium acetate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (5S,8S)-7-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxa-7-azaspiro[4.4]nonane-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of substituted pyrrolidines

  摘要：

  本发明涉及一种卤代内酯化过程，用于选择性地制备保护的1-(卤代甲基)-3-氧代-2-氧代-5-氮代双环[2.2.1]庚烷衍生物的立体选择性，其化学式为(II)，其中Hal和R1如描述中所定义。该发明还涉及化学式(II)的新化合物，以及它们进一步转化为化学式(III)的化合物，其中R1、R2、R3和R4如描述中所定义。

  公开号：

  EP2883876A1