D-5α-Hydroxymethyl-1,6,6-trimethyl-bicyclo<2.1.1>hexan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-5α-Hydroxymethyl-1,6,6-trimethyl-bicyclo<2.1.1>hexan
• 英文别名: [(1R,4S,5R)-1,6,6-trimethyl-5-bicyclo[2.1.1]hexanyl]methanol
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: LCVINNKALBVAIH-QXFUBDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-5α-Hydroxymethyl-1,6,6-trimethyl-bicyclo<2.1.1>hexan 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 photocitral B
  参考文献：
  名称：

  柠檬醛的光化学

  摘要：

  柠檬醛（I）通过UV辐射1环化成2-异丙烯基-5-甲基环戊烷-甲醛（II），该残基包含蚂蚁和猫薄荷的单萜的碳骨架。由樟脑合成了少量同时生成的1,6,6-三甲基双环[2,1,1]己烷-2α-甲醛（XII，R = H）。两种光柠檬酸可能来自一个含有环戊烷环的共同中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(63)85014-0
• 作为产物：
  描述：

  D-1,6,6-Trimethyl-bicyclo<2.1.1>hexan-5α-carbonsaeure 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 D-5α-Hydroxymethyl-1,6,6-trimethyl-bicyclo<2.1.1>hexan
  参考文献：
  名称：

  柠檬醛的光化学

  摘要：

  柠檬醛（I）通过UV辐射1环化成2-异丙烯基-5-甲基环戊烷-甲醛（II），该残基包含蚂蚁和猫薄荷的单萜的碳骨架。由樟脑合成了少量同时生成的1,6,6-三甲基双环[2,1,1]己烷-2α-甲醛（XII，R = H）。两种光柠檬酸可能来自一个含有环戊烷环的共同中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(63)85014-0

文献信息

• Erman, M. B.; Volkova, O. O.; Cherkaev, G. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 12, p. 2252 - 2261
  作者：Erman, M. B.、Volkova, O. O.、Cherkaev, G. V.、Pribytkova, I. M.、Antipin, M. Yu.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• The photochemistry of citral
  作者：R.C. Cookson、J. Hudec、S.A. Knight、B.R.D. Whitear

  DOI：10.1016/0040-4020(63)85014-0

  日期：1963.1

  Citral (I) is cyclized by UV irradiation1 to 2-isopropenyl-5-methylcyclopentane-carboxaldehyde (II), containing the carbon skeleton of the monoterpenes of ants and catmint. 1,6,6-Trimethylbicyclo[2,1,1]hexane-2α-carboxaldehyde (XII, R = H), produced in lesser amount at the same time, was synthesized from camphor. The two photocitrals may, perhaps, come from a common intermediate containing the cyclopentane

  柠檬醛（I）通过UV辐射1环化成2-异丙烯基-5-甲基环戊烷-甲醛（II），该残基包含蚂蚁和猫薄荷的单萜的碳骨架。由樟脑合成了少量同时生成的1,6,6-三甲基双环[2,1,1]己烷-2α-甲醛（XII，R = H）。两种光柠檬酸可能来自一个含有环戊烷环的共同中间体。