D-1,6,6-Trimethyl-bicyclo<2.1.1>hexan-5α-carbonsaeure

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-1,6,6-Trimethyl-bicyclo<2.1.1>hexan-5α-carbonsaeure
• 英文别名: (+)-1,5,5-Trimethyl-bicyclo<2.1.1>hexan-endo-carbonsaeure-(6)；(1R,4S,5R)-1,6,6-trimethylbicyclo[2.1.1]hexane-5-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: FYOAMBSBKRDLQN-MHYGZLNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-1,6,6-Trimethyl-bicyclo<2.1.1>hexan-5α-carbonsaeure 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 1,5,5-Trimethyl-bicyclo<2.1.1>hexanon-(6)
  参考文献：
  名称：

  Highly Strained Bicyclic Systems. VI.¹ Reactions of 1,5,5-Trimethylbicyclo[2.1.1]-hexane-6-carboxylic Acid and the Synthesis of Bicyclo[2.1.1]hexyl Analogs of Borneol and Isoborneol²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00865a020
• 作为产物：
  描述：

  photocitral B 在 氧气 、 sodium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 D-1,6,6-Trimethyl-bicyclo<2.1.1>hexan-5α-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Erman, M. B.; Volkova, O. O.; Cherkaev, G. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 12, p. 2252 - 2261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The photochemistry of citral
  作者：R.C. Cookson、J. Hudec、S.A. Knight、B.R.D. Whitear

  DOI：10.1016/0040-4020(63)85014-0

  日期：1963.1

  Citral (I) is cyclized by UV irradiation1 to 2-isopropenyl-5-methylcyclopentane-carboxaldehyde (II), containing the carbon skeleton of the monoterpenes of ants and catmint. 1,6,6-Trimethylbicyclo[2,1,1]hexane-2α-carboxaldehyde (XII, R = H), produced in lesser amount at the same time, was synthesized from camphor. The two photocitrals may, perhaps, come from a common intermediate containing the cyclopentane

  柠檬醛（I）通过UV辐射1环化成2-异丙烯基-5-甲基环戊烷-甲醛（II），该残基包含蚂蚁和猫薄荷的单萜的碳骨架。由樟脑合成了少量同时生成的1,6,6-三甲基双环[2,1,1]己烷-2α-甲醛（XII，R = H）。两种光柠檬酸可能来自一个含有环戊烷环的共同中间体。
• Djerassi,C. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1962, vol. 16, p. 1147 - 1158
  作者：Djerassi,C. et al.

  DOI：——

  日期：——