4-methoxyphenyl 3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-Methoxyphenyl 3-O-Allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside；2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₈
• 分子量: 545.589
• InChiKey: UGQLXVORDHWCEW-WQBXQMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 4-methoxyphenyl 3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以86.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  经由Triflylation和后续处理与含水Stereocongested碳环醇的Stereoinversion Ñ，Ñ二甲基甲酰胺

  摘要：

  报道了一种适用于立体拥挤的碳环底物的仲醇立体转化的便利方法。一个简单的三步程序，包括羟基的三氟甲基化，通过用N，N-二甲基甲酰胺（DMF）水溶液处理引起的亲核氧取代和甲醇分解，可在一锅中有效立体异构化各种底物，包括糖衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02675
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(4-methoxyphenoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxan-3-yl] formate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89.6%的产率得到4-methoxyphenyl 3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  经由Triflylation和后续处理与含水Stereocongested碳环醇的Stereoinversion Ñ，Ñ二甲基甲酰胺

  摘要：

  报道了一种适用于立体拥挤的碳环底物的仲醇立体转化的便利方法。一个简单的三步程序，包括羟基的三氟甲基化，通过用N，N-二甲基甲酰胺（DMF）水溶液处理引起的亲核氧取代和甲醇分解，可在一锅中有效立体异构化各种底物，包括糖衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02675