benzyl-[2-(2-methyl-indol-3-yl)-ethyl]-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl-[2-(2-methyl-indol-3-yl)-ethyl]-amine
• 英文别名: Benzyl-[2-(2-methyl-indol-3-yl)-aethyl]-amin；N-benzyl-2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethanamine
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: KZOCGTZTNNZUSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-[2-(2-methyl-indol-3-yl)-ethyl]-amine 、 3-(Methoxycarbonylamino)-3-oxopropanoic acid 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (1S,9S,12S)-14-benzyl-9-methyl-11,13-dioxo-8,10,14-triazatetracyclo[7.7.0.01,12.02,7]hexadeca-2,4,6-triene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cascade annulation of malonic diamides: a concise synthesis of polycyclic pyrroloindolines

  摘要：

  报道了一种简便合成多环吡咯并吲哚啉的方法，该方法通过简单的丙二酸二酰胺分子内氧化偶联/缩合环化级联反应实现。该反应提供了一种高效构建多环吡咯并吲哚啉的方法，产率高，对于天然产物和药物分子的合成具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/c2cc33129b
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl-[2-(2-methyl-indol-3-yl)-ethyl]-amine; hydrochloride 在 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 benzyl-[2-(2-methyl-indol-3-yl)-ethyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  DE550762

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Enantioselective Construction of Spiroindolenines by Ir-Catalyzed Allylic Alkylation Reactions
  作者：Qing-Feng Wu、Hu He、Wen-Bo Liu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ja105111n

  日期：2010.8.25

  With 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-derived phosphoramidite ligand (R,R(a))-L(6), Ir-catalyzed intramolecular C-3 allylic alkylation of indoles has been realized to afford highly enantioenriched spiroindolenine derivatives in 92-98% yields with up to >99/1 dr and 97% ee.