2,2-difluoro-2-((3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-((3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 2,2-difluoro-2-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetic acid
• 化学式: C₃₆H₃₆F₂O₇
• 分子量: 618.7
• InChiKey: BWBHMQBMACBWJE-BKJHVTENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-2-((3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid 在 盐酸 、 氯化铵 、 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.17h， 以to afford 1.44 g (95.7%) of the title compound as a colorless oil的产率得到2,2-difluoro-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  GEM-DIFLUORINATED C-GLYCOSIDE COMPOUNDS AS ANTI-CANCER AGENTS

  摘要：

  本文描述了一类由鬼臼毒素衍生的双氟基C-糖苷化合物的合成，这些化合物可以用于肿瘤学领域的癌症治疗，但不仅限于此。更具体地说，鬼臼毒素双氟基C-糖苷共轭衍生物显示出改善的构象和化学稳定性，并对耐药癌细胞系表现出改善的细胞毒性。

  公开号：

  US20150353573A1

文献信息

• [EN] GEM-DIFLUORINATED C-GLYCOSIDE COMPOUNDS AS ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS C-GLYCOSIDES GEM-DIFLUORÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：ADVANOMICS CORP

  公开号：WO2014107803A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  The present document describes a synthesis of a class of gem-difluorinated C-glycoside compounds derived from podophyllotoxin, which may be used, but not exclusively, in oncology for the treatment of cancer. More particularly, the podophyllotoxin gem-difluorinated C-glycoconjugated derivatives display improved conformational and chemical stability, and improved cytotoxicity exhibited against drug-resistant cancer cell lines.

  本文描述了一类由鬼臼毒素衍生的宝石二氟基C-糖苷化合物的合成，这些化合物可以用于肿瘤学治疗，但不仅限于此。更具体地说，鬼臼毒素宝石二氟基C-糖苷化衍生物显示出改善的构象和化学稳定性，并且对耐药癌细胞系表现出改善的细胞毒性。
• PROCESS FOR PREPARING GEM-DIFLUORINATED C-GLYCOSIDE COMPOUNDS
  申请人：Advanomics Corp.

  公开号：EP3530663A1

  公开（公告）日：2019-08-28

  The present invention concerns the synthesis of a class of gem-difluorinated C-glycoside compounds derived from podophyllotoxin which may be used, but not exclusively, in oncology for the treatment of cancer.

  本发明涉及一类由荚叶肿毒素衍生的宝石-二氟化 C-糖苷化合物的合成，该化合物可用于（但不限于）肿瘤学中的癌症治疗。
• Gem-difluorinated C-glycoside compounds as anti-cancer agents
  申请人：ADVANOMICS CORPORATION

  公开号：US10272065B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  The present document describes a synthesis of a class of gem-difluorinated C-glycoside compounds derived from podophyllotoxin, which may be used, but not exclusively, in oncology for the treatment of cancer. More particularly, the podophyllotoxin gem-difluorinated C-glycoconjugated derivatives display improved conformational and chemical stability, and improved cytotoxicity exhibited against drug-resistant cancer cell lines.

  本文件介绍了一类由荚叶肿毒素衍生的二氟化C-糖苷化合物的合成，该化合物可用于（但不限于）肿瘤学中的癌症治疗。更特别的是，荚叶素二氟化 C-糖苷衍生物具有更好的构象和化学稳定性，对耐药性癌细胞株的细胞毒性也有所提高。
• GEM-DIFLUORINATED C-GLYCOSIDE COMPOUNDS AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：ADVANOMICS CORPORATION

  公开号：US20150353573A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present document describes a synthesis of a class of gem-difluorinated C-glycoside compounds derived from podophyllotoxin, which may be used, but not exclusively, in oncology for the treatment of cancer. More particularly, the podophyllotoxin gem-difluorinated C-glycoconjugated derivatives display improved conformational and chemical stability, and improved cytotoxicity exhibited against drug-resistant cancer cell lines.

  本文描述了一类由鬼臼毒素衍生的双氟基C-糖苷化合物的合成，这些化合物可以用于肿瘤学领域的癌症治疗，但不仅限于此。更具体地说，鬼臼毒素双氟基C-糖苷共轭衍生物显示出改善的构象和化学稳定性，并对耐药癌细胞系表现出改善的细胞毒性。