(3R,4R,5S)-4-Acetylamino-5-amino-3-((R)-1-carboxymethyl-propoxy)-cyclohex-1-enecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-4-Acetylamino-5-amino-3-((R)-1-carboxymethyl-propoxy)-cyclohex-1-enecarboxylic acid
• 英文别名: (3R,4R,5S)-5-amino-3-{[(2R)-1-carboxybutan-2-yl]oxy}-4-acetamidocyclohex-1-ene-1-carboxylic acid；(3R,4R,5S)-4-acetamido-5-amino-3-[(2R)-1-carboxybutan-2-yl]oxycyclohexene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₆
• 分子量: 314.338
• InChiKey: KYFVIKVFRPMLPH-LSCVPOLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-hex-5-en-3-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 高氯酸 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 silica gel 、 苯甲醚 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3R,4R,5S)-4-Acetylamino-5-amino-3-((R)-1-carboxymethyl-propoxy)-cyclohex-1-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  GS 4104代谢产物的立体定向合成：绝对立体化学和流感神经氨酸酶抑制活性的测定。

  摘要：

  描述了用于确定GS 4104代谢物3的绝对立体化学的全合成。另外，据报道有3种流感病毒神经氨酸酶抑制活性及相关中间体。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00479-5

文献信息

• Stereospecific synthesis of a GS 4104 metabolite: Determination of absolute sterochemistry and influenza neuraminidase inhibitory activity
  作者：Willard Lew、Paul A. Escarpe、Dirk B. Mendel、David J. Sweeny、Choung U. Kim

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00479-5

  日期：1999.10

  The total synthesis for the determination of the absolute stereochemistry of a GS 4104 metabolite 3 is described. In addition, the influenza neuraminidase inhibitory activity of 3 and related intermediates are reported.

  描述了用于确定GS 4104代谢物3的绝对立体化学的全合成。另外，据报道有3种流感病毒神经氨酸酶抑制活性及相关中间体。