1,6-diazaphenoxanthiine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-diazaphenoxanthiine
• 英文别名: 2-Oxa-9-thia-4,11-diazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1(10),3(8),4,6,11,13-hexaene
• 化学式: C₁₀H₆N₂OS
• 分子量: 202.236
• InChiKey: KGHSZMYYTMIVPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(2-oxo-3(1H)-pyridyl) disulfide 在 sodium methylate 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 1,6-diazaphenoxanthiine
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of 3-Mercapto-2(1H)-pyridinone, a Simple Disubstituted Pyridine Useful for Synthesis of the 4-Azaphenoxathiine Ring System and Its Novel Diazaphenoxathiine Analogs:  1,6-Diazaphenoxathiine and 2,6-Diazaphenoxathiine¹

  摘要：

  3-Mercapto-2(1H)-pyridinone (1) can be synthesized in three simple high-yielding steps from readily available 2-tert-butylthiazolo[4,5-b]pyridine (2). Its disodium salt condenses with o-chloronitrobenzene, 2-chloro-3-nitropyridine, and 3-chloro-4-nitropyridine 1-oxide to give respectively 4-azaphenoxathiine (10), 1,6-diazaphenoxathiine (12), and 2,6-diazaphenoxathiine 2-oxide (14) which reduces to 2,6-diazaphenoxathiine (15). The structures of these previously unreported azaphenoxathiine systems were confirmed by assignment of their respective C-13 NMR spectra.

  DOI：

  10.1021/jo951254j

表征谱图